3,4-(methylenedioxy)benzyl α-ethoxyethyl ether | 2878-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-(methylenedioxy)benzyl α-ethoxyethyl ether
• 英文别名: 5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-benzo[1,3]dioxole；5-(1-Aethoxy-aethoxymethyl)-benzo[1,3]dioxol；5-(1-Ethoxyethoxymethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 2878-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: IIMWNWFPDLVSGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-(methylenedioxy)benzyl α-ethoxyethyl ether 在 盐酸 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid 4-benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于分子内亲电芳族取代的（+）-潘克拉斯汀的聚合合成

  摘要：

  报道了（+）-胰抑素（1）的收敛形式合成。具体而言，将哌啶基溴化物和乙酰化的conduritol A的旋光加合物从Danishefsky-Lee合成1转化为后期中间体。碳骨架是通过在胡椒基化的conduritol中进行分子内亲电芳族取代而建立的。在该操作中观察到一些竞争性阳离子重排，这取决于哌啶基结构域中的2-取代基偏向于哌啶基苄基碳的ipso攻击的程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00373-6
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 乙烯基乙醚 在 盐酸 作用下， 生成 3,4-(methylenedioxy)benzyl α-ethoxyethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Compounds with the Methylenedioxyphenyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01085a011

文献信息

• A novel case of cationic rearrangement involving a phenonium ion
  作者：Timothy J. Doyle、Martin Hendrix、John Haseltine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74390-5

  日期：1994.11

  A cationic rearrangement was observed in the intramolecular electrophilic substitution of a trioxygenated benzyl ether. The crystal structure of the product is presented.

  在三氧化苄基醚的分子内亲电取代中观察到阳离子重排。介绍了产品的晶体结构。
• Influence of alkoxyalkyl substituents in the regioselective lithiation of the benzene ring
  作者：Elio Napolitano、Enrico Giannone、Rita Fiaschi、Antonio Marsili

  DOI：10.1021/jo00169a007

  日期：1983.10
• NAPOLITANO, E.;GIANNONE, E.;FIASCHI, R.;MARSILI, A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3653-3657
  作者：NAPOLITANO, E.、GIANNONE, E.、FIASCHI, R.、MARSILI, A.

  DOI：——

  日期：——