[(3S,4R)-4-methyl-5-oxoheptan-3-yl] acetate | 1194064-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S,4R)-4-methyl-5-oxoheptan-3-yl] acetate
• CAS: 1194064-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: IKGORWGSQSFRIP-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-4-methyl-5-oxoheptan-3-yl] acetate 在 carrot, blue var. 作用下， 生成 (4R,5S)-(-)-4-methyl 5-hydroxy heptan 3-one
  参考文献：
  名称：

  Vegetables as biocatalysts in stereoselective hydrolysis of labile organic compounds

  摘要：

  β-羟基酮的不稳定酯的水解已用各种蔬菜的整个植物组织进行。信息素 5-羟基-4-甲基-3-庚酮 (1) 用作模型化合物。使用正常的酯水解条件，无论是通过化学水解还是通过商业脂肪酶，1的乙酸酯和苯甲酸酯的水解均不成功。然而，当使用胡萝卜、芹菜根、茄子、欧芹根、防风草和马铃薯的全细胞作为试剂时，乙酸盐的水解是成功的。在低转化率下，水解是立体选择性的，并且在完全转化率下，几乎没有观察到副产物的形成。所评估的八种蔬菜的选择性各不相同。检查了制备方法和基质与植物的比例。此外，三种类似化合物的乙酸酯和苯甲酸酯[5-羟基-3-庚酮(2)、5-羟基-5-甲基-3-庚酮(3)和5-乙基-6-羟基-4-辛酮(4) ]被马铃薯和甘薯不同程度地水解，表明该方法对于仲β-烷氧基酮和β-芳氧基酮的温和立体选择性水解具有通用性。

  DOI：

  10.1039/b913936b
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 生成 [(3S,4R)-4-methyl-5-oxoheptan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Vegetables as biocatalysts in stereoselective hydrolysis of labile organic compounds

  摘要：

  β-羟基酮的不稳定酯的水解已用各种蔬菜的整个植物组织进行。信息素 5-羟基-4-甲基-3-庚酮 (1) 用作模型化合物。使用正常的酯水解条件，无论是通过化学水解还是通过商业脂肪酶，1的乙酸酯和苯甲酸酯的水解均不成功。然而，当使用胡萝卜、芹菜根、茄子、欧芹根、防风草和马铃薯的全细胞作为试剂时，乙酸盐的水解是成功的。在低转化率下，水解是立体选择性的，并且在完全转化率下，几乎没有观察到副产物的形成。所评估的八种蔬菜的选择性各不相同。检查了制备方法和基质与植物的比例。此外，三种类似化合物的乙酸酯和苯甲酸酯[5-羟基-3-庚酮(2)、5-羟基-5-甲基-3-庚酮(3)和5-乙基-6-羟基-4-辛酮(4) ]被马铃薯和甘薯不同程度地水解，表明该方法对于仲β-烷氧基酮和β-芳氧基酮的温和立体选择性水解具有通用性。

  DOI：

  10.1039/b913936b

文献信息

• Synthesis of all four stereoisomers of 5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone using plants and oyster mushrooms
  作者：Björn Bohman、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.049

  日期：2009.10

  All four possible stereoisomers of 5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone were synthesized from common achiral reagents using fast, straightforward organic synthesis, including the use of whole tissue of Daucus carota, Solanum melongena, and Pleurotus ostreatus. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NARASAKA, KOICHI;MIWA, TETSUO, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1217-1220
  作者：NARASAKA, KOICHI、MIWA, TETSUO

  DOI：——

  日期：——