4-(4-氯苯甲基)吗啉 | 6425-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯甲基)吗啉
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzyl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-Chlorbenzyl)morpholin；4-[(4-chlorophenyl)methyl]morpholine
• CAS: 6425-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• mdl: MFCD00684836
• 分子量: 211.691
• InChiKey: AVKDDYGWEOMOGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  287.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯甲基)吗啉 、 硫酸二甲酯 在 potassium iodide 作用下， 生成 4-(4-chloro-benzyl)-4-methyl-morpholinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Biochemical Journal, 1950, vol. 47, p. 110,111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chloro-thiobenzoyl)-morpholine 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到4-(4-氯苯甲基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  Voss, Juergen; Wiegand, Gabriele; Huelsmeyer, Karin, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4806 - 4820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzylamines via Iron-Catalyzed Direct Amination of Benzyl Alcohols
  作者：Tao Yan、Ben L. Feringa、Katalin Barta

  DOI：10.1021/acscatal.5b02160

  日期：2016.1.4

  with simpler amines through the borrowing hydrogen methodology, producing a variety of substituted secondary and tertiary benzylamines in moderate to excellent yields for the first time with an iron catalyst. Notably, we explore the versatility of this methodology in the one-pot synthesis of nonsymmetric tertiary amines, sequential functionalization of diols with distinctly different amines, and the synthesis

  苄胺在许多药物活性化合物中起着重要作用。因此，开发新颖，可持续的催化方法以提供进入这些特权结构基序的途径至关重要。本文中，我们描述了使用定义明确的均相铁络合物构建多种苄胺的系统研究。该方法包括通过借用氢方法将容易获得的苯甲醇与简单胺直接偶联，用铁催化剂首次以中等至极好的收率生产各种取代的仲和叔苄胺。值得注意的是，我们探索了这种方法在非对称叔胺的一锅合成中的多功能性，具有明显不同胺的二醇的顺序官能化，N-苄基哌啶通过各种合成途径。另外，实现了将可再生结构单元2，5-呋喃-二甲醇直接转化为药学上相关的化合物。
• Development of a General Non-Noble Metal Catalyst for the Benign Amination of Alcohols with Amines and Ammonia
  作者：Xinjiang Cui、Xingchao Dai、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1002/chem.201203417

  日期：2013.3.11

  The N‐alkylation of amines or ammonia with alcohols is a valuable route for the synthesis of N‐alkyl amines. However, as a potentially clean and economic choice for N‐alkyl amine synthesis, non‐noble metal catalysts with high activity and good selectivity are rarely reported. Normally, they are severely limited due to low activity and poor generality. Herein, a simple NiCuFeOx catalyst was designed

  胺或氨与醇的N-烷基化是合成N-烷基胺的一条有价值的途径。但是，作为N-烷基胺合成的潜在清洁和经济选择，极少报道具有高活性和良好选择性的非贵金属催化剂。通常，由于活动量低和通用性差，它们受到严格限制。这里，简单的NiCuFeO x设计并制备了用于将氨或胺与醇或伯胺进行N-烷基化的催化剂。在没有有机配体和碱的情况下，成功合成了具有各种结构的N-烷基胺，产率中等至优异。通常，伯胺可以有效地转化为仲胺和N-杂环化合物，仲胺可以被N-烷基化以合成叔胺。请注意，伯氨和仲胺可以通过氨和醇的一锅法反应生成。除了优异的催化性能外，催化剂本身还具有出色的优越性，即对空气和湿气稳定。而且，
• Hydrazone complexes of ruthenium(II): Synthesis, crystal structures and catalytic applications in N-alkylation reactions
  作者：Kaliyappan Murugan、Subbarayan Vijayapritha、Muthukumaran Nirmala、Periasamy Viswanathamurthi、Karuppannan Natarajan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121411

  日期：2020.9

  ESI-MS spectral methods. Further, structures of two of the complexes have been determined by single crystal X-ray diffraction technique which revealed a pseudo octahedral geometry with the coordination of the quinoline nitrogen and quinoline oxygen atoms of the ligand. All the new complexes have been employed as efficient catalysts in N-alkylation reactions for the synthesis of tertiary amines by the coupling

  一系列新的通式为[RuH（CO）（EPh 3）2 L]（1-6）的8-羟基喹啉-2-羧醛的Ru（II）配合物（E = P或As，L = N '-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（HQ-THy），N'-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）异烟酰肼（HQ-IHy），N'-已经合成了（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）苯甲酰肼（HQ-BHy）。它们已通过元素分析，IR，NMR（1 H，13 C和31P）和ESI-MS光谱方法。此外，已经通过单晶X射线衍射技术确定了两种配合物的结构，该技术揭示了配体的喹啉氮和喹啉氧原子配位的伪八面体几何形状。通过将仲胺与芳族伯醇在低催化剂负载下以最大收率偶联，所有新的络合物已被用作N-烷基化反应中合成叔胺的有效催化剂。另外，已经充分研究了取代基对配体，不同溶剂以及碱和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。综合大楼1业已发现，AlO3是醇与胺的N-烷
• Mitsunobu Reaction Using Basic Amines as Pronucleophiles
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00622

  日期：2017.7.7

  reaction to include amine nucleophiles to form C–N bonds through the utilization of N-heterocyclic phosphine-butane (NHP-butane) has been developed. Both aliphatic alcohols and benzyl alcohols are suitable substrates for C–N bond construction. Various acidic nucleophiles such as benzoic acids, phenols, thiophenol, and secondary sulfonamide also provide the desired products of esters, ethers, thioether

  已经开发出一种新的方案，该方案通过利用N-杂环膦-丁烷（NHP-丁烷）扩展了Mitsunobu反应的范围，使其包括胺亲核试剂以形成C–N键。脂族醇和苄醇都是适合于C–N键结构的底物。各种酸性亲核试剂（例如苯甲酸，苯酚，苯硫酚和仲磺酰胺）也可提供所需的酯，醚，硫醚和叔磺酰胺产物，产率为43-93％。重要的是，在这种Mitsunobu反应体系下，由市售胺一步合成了含C–N键的药物Piribedil和Cinnarizine。
• Photochemical benzylic bromination in continuous flow using BrCCl₃ and its application to telescoped <i>p</i>-methoxybenzyl protection
  作者：Yuma Otake、Jason D. Williams、Juan A. Rincón、Oscar de Frutos、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/c9ob00044e

  日期：——

  BrCCl3 represents a rarely used benzylic brominating reagent with complementary reactivity to other reagents. Its reactivity has been revisited in continuous flow, revealing compatibility with electron-rich aromatic substrates. This has brought about the development of a p-methoxybenzyl bromide generator for PMB protection, which was successfully demonstrated on a pharmaceutically relevant intermediate

  BrCCl 3代表很少使用的苄基溴化试剂，与其他试剂具有互补反应性。它的反应性已在连续流动中得到了重新探讨，显示出与富电子芳族底物的相容性。这带来了一个发展p甲氧基苄基溴生成器，用于保护PMB，将其成功地证明对11克规模药学相关中间体，得到91％产率和PMB-Br与1.27公斤大号空间-时间-产率- 1小时-1。