diethyl (2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonate | 103615-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonate
• CAS: 103615-59-4
• 化学式: C₁₃H₂₁O₆P
• 分子量: 304.28
• InChiKey: JLYZOQMFXRQKNR-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 亚磷酸三乙酯 在 ammonium peroxydisulfate 、 tris(2,2′-bipyrazine-N1,N1′)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到diethyl (2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  可见光氧化还原催化直接电子富集芳烃和杂芳烃的CH羰基化

  摘要：

  普遍存在的但化学惰性的CH键直接转化为各种官能团是有机合成中的重要策略，可提高原子经济性并允许更轻松地制备和修饰复杂分子。。与芳基膦酸酯的广泛应用相反，其通过直接CH键膦酰化的合成是探索较少的领域。我们在此报告了一种适用于富电子芳烃和杂芳烃的通用，温和且广泛适用的可见光光氧化还原CH键膦酰化方法。光氧化还原催化方案利用富电子的芳烃和生物学上重要的杂芳烃作为底物，[Ru（bpz）3] [PF 6] 2作为光催化剂，过硫酸铵作为氧化剂，

  DOI：

  10.1002/chem.201701283

文献信息

• Oxidative phosphonylation of aromatic compounds
  作者：Franz Effenberger、Hariolf Kottmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97192-3

  日期：1985.1

  anodic oxidation proceeds either via phosphinium radical cations, which then attack the arenes electrophilically, or via arene radical cations, which add the trialkylphosphite as nucleophile. Aryl phosphonates are also obtained in good yield by chemical oxidation with peroxodisulfate/AgNO3 in acetonitrile/water or glacial acetic acid. The diethylphosphinium radical cation, formed from diethylphosphite by

  可以通过化学或阳极氧化由相应的芳烃和三或二烷基磷酸酯以高收率制备芳基膦酸酯。阳极氧化可通过基自由基阳离子进行，然后再以亲电子方式攻击芳烃，或通过芳烃基阳离子进行，后者将亚磷酸三烷基酯添加为亲核试剂。通过用过二硫酸盐/ AgNO 3在乙腈/水或冰醋酸中进行化学氧化，也可以以高收率获得芳基膦酸酯。由亚磷酸二乙酯通过用Ag（II）氧化而形成的二乙基phosph自由基阳离子被认为是该过程中的反应性物质。提高银盐浓度导致多膦酰化作用的增加。确定氧化膦酰化过程的选择性比。