Benzoic acid (3S,7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-7-isobutyryloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 188176-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3S,7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-7-isobutyryloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 188176-03-6
• 化学式: C₃₀H₄₀O₅
• 分子量: 480.645
• InChiKey: GIQBSKJERMESBX-QBUMULATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-7-isobutyryloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 雄甾-5-烯-3beta,7beta-二醇-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (19E)-3β,7β-Dihydroxy-17-oxoandrost-5-en-19-al 19-(O-Carboxymethyl)oxime, New Hapten for 7β-Hydroxydehydroepiandrosterone (3β,7β-Dihydroxyandrost-5-en-17-one)

  摘要：

  (19E)-3β,7β-二羟基-17-酮基雄烯-5-烯-19-醛 19-(O-羧甲基)肟 (26) 是从17-酮基雄烯-5-烯-3β-基苯甲酸酯 (2，DHEA苯甲酸酯) 经过15步合成得到的。通过硼氢化物还原和乙酰化保护17位，随后通过假碘酸盐反应对19位进行官能化，氧化成19-醛并进行肟化，依次得到 (19E)-19-酮基雄烯-5-烯-3β,17β-二基 17-乙酸酯 3-苯甲酸酯 19-(O-羧甲基)肟甲酯 (10)。然后通过铬酸六价氧化物-3,5-二甲基吡唑配合物进行烯丙基氧化引入7-酮基团，并在三价铈离子存在下通过硼氢化物立体选择性还原为7β-羟基团。在保护为7-异丁酸酯后，去除17位的乙酸酯并进行氧化以恢复17-酮基。最终去保护揭示了羟基和羧基，得到期望的19-CMO 7β-羟基DHEA，设计为用于免疫分析的半抗原。

  DOI：

  10.1135/cccc19970109
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-androst-5-en-17-one 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 Benzoic acid (3S,7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-7-isobutyryloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (19E)-3β,7β-Dihydroxy-17-oxoandrost-5-en-19-al 19-(O-Carboxymethyl)oxime, New Hapten for 7β-Hydroxydehydroepiandrosterone (3β,7β-Dihydroxyandrost-5-en-17-one)

  摘要：

  (19E)-3β,7β-二羟基-17-酮基雄烯-5-烯-19-醛 19-(O-羧甲基)肟 (26) 是从17-酮基雄烯-5-烯-3β-基苯甲酸酯 (2，DHEA苯甲酸酯) 经过15步合成得到的。通过硼氢化物还原和乙酰化保护17位，随后通过假碘酸盐反应对19位进行官能化，氧化成19-醛并进行肟化，依次得到 (19E)-19-酮基雄烯-5-烯-3β,17β-二基 17-乙酸酯 3-苯甲酸酯 19-(O-羧甲基)肟甲酯 (10)。然后通过铬酸六价氧化物-3,5-二甲基吡唑配合物进行烯丙基氧化引入7-酮基团，并在三价铈离子存在下通过硼氢化物立体选择性还原为7β-羟基团。在保护为7-异丁酸酯后，去除17位的乙酸酯并进行氧化以恢复17-酮基。最终去保护揭示了羟基和羧基，得到期望的19-CMO 7β-羟基DHEA，设计为用于免疫分析的半抗原。

  DOI：

  10.1135/cccc19970109