(3aR)-2-(2,6-difluorophenyl)-5,10-diiodo-3a,4,11,11a-tetrahydro-1H-4,11-ethenonaphtho[2,3-f]isoindole-1,3(2H)-dione | 1617526-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR)-2-(2,6-difluorophenyl)-5,10-diiodo-3a,4,11,11a-tetrahydro-1H-4,11-ethenonaphtho[2,3-f]isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 1617526-40-5
• 化学式: C₂₄H₁₃F₂I₂NO₂
• 分子量: 639.179
• InChiKey: XJUZDTLJHFSPFG-QXUMQBBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-2-(2,6-difluorophenyl)-5,10-diiodo-3a,4,11,11a-tetrahydro-1H-4,11-ethenonaphtho[2,3-f]isoindole-1,3(2H)-dione 、 4-叔丁基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不寻常的区域选择性和立体选择性的笨重之间的Diels-Alder反应Ñ -phenylmaleimides和蒽衍生物†

  摘要：

  Diels–Alder（D–A）反应中异常的区域选择性和立体选择性在庞大的N-苯基马来酰亚胺和蒽衍生物之间实现。使用在二烯和亲二烯体上都具有位阻的多个取代基，成功地获得了明显的向1，4-加成的转变。该反应中的底物范围广，抗-1,4-加合物的最高收率超过90％。通过单晶X射线衍射分析证实了抗-1,4-加合物的新颖结构。这项研究不仅提供了第一个报道的合成抗-1,4-加合物并获得了其他方式无法实现的区域和立体选择性，但同时也阐明了将两种反应物的空间效应相结合以使产物向1,4-加合物转化的重要性。此外，所得的1，4-加合物可以通过碳-碳偶合反应通过其卤素基团进一步官能化。

  DOI：

  10.1039/c4ob01052c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3aR)-2-(2,6-difluorophenyl)-5,10-diiodo-3a,4,11,11a-tetrahydro-1H-4,11-ethenonaphtho[2,3-f]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  不寻常的区域选择性和立体选择性的笨重之间的Diels-Alder反应Ñ -phenylmaleimides和蒽衍生物†

  摘要：

  Diels–Alder（D–A）反应中异常的区域选择性和立体选择性在庞大的N-苯基马来酰亚胺和蒽衍生物之间实现。使用在二烯和亲二烯体上都具有位阻的多个取代基，成功地获得了明显的向1，4-加成的转变。该反应中的底物范围广，抗-1,4-加合物的最高收率超过90％。通过单晶X射线衍射分析证实了抗-1,4-加合物的新颖结构。这项研究不仅提供了第一个报道的合成抗-1,4-加合物并获得了其他方式无法实现的区域和立体选择性，但同时也阐明了将两种反应物的空间效应相结合以使产物向1,4-加合物转化的重要性。此外，所得的1，4-加合物可以通过碳-碳偶合反应通过其卤素基团进一步官能化。

  DOI：

  10.1039/c4ob01052c

文献信息

• Lewis Acid Assisted Diels–Alder Reaction with Regio- and Stereoselectivity: <i>Anti</i>-1,4-Adducts with Rigid Scaffolds and Their Application in Explosives Sensing
  作者：Qi Chen、Hao Chen、Xiao Meng、Yuguo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02487

  日期：2015.10.16

  Unusual anti-1,4-adducts of anthracene derivatives and anti-adducts of inert arenes with rigid scaffolds have been obtained via AlCl3-assisted Diels–Alder reaction in good to excellent yields under mild conditions. Further derivation of 1,4-adducts gave π-conjugated polymers which could act as sensors of explosive species. This highly efficient synthesis method provides versatile approaches to solid-state

  不寻常的抗蒽衍生物和-1,4-加合物抗惰性已通过的AlCl获得具有刚性支架的芳烃-adducts 3 -assisted良好Diels-Alder反应在温和的条件下具有优异的产率。1,4-加合物的进一步推导得到了π-共轭聚合物，它们可以作为爆炸物的传感器。这种高效的合成方法为固态发射π共轭聚合物提供了多种方法。