1-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 613686-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 1-(3,4-difluorophenyl)-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 613686-82-1
• 化学式: C₂₂H₂₁F₂NO₅
• 分子量: 417.409
• InChiKey: ZDXGTNPUOXAPCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-(3,4-difluorophenyl)-2,2-dicarbethoxy-3-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在宝石二羧酸盐存在下，NaBH4-I2介导的γ-内酰胺和硫代γ-内酰胺的化学选择性还原：易于获得1,3-二芳基吡咯烷

  摘要：

  NaBH 4 / I 2介导的N-芳基-γ-内酰胺和N-芳基-硫代-γ-内酰胺-2,2-二羧酸酯的化学选择性还原以高收率合成了取代的吡咯烷衍生物。在过量的NaBH 4 / I 2下，酯基的羰基官能度保持不变。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.542
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 2-(3,4-Difluoro-phenylamino)-malonic acid diethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在硼氢化钠和碘的作用下，在宝石二羧酸盐存在下，内酰胺羰基的化学选择性还原：N-芳基三取代吡咯的轻松进入

  摘要：

  使用硼氢化钠-碘体系将几种N-芳基γ-内酰胺宝石二羧酸盐化学选择性还原为环状胺二酯。在所有情况下，在THF中回流后2.5小时内完成还原。在水性（酸性）后处理中分离出环状胺产物，收率很高。水解脱羧，然后脱氢产生N-芳基碳乙氧基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.085

文献信息

• NaBH₄−InCl₃-Mediated One-Pot Chemo- and Stereoselective Decarboxylative Reduction of α-Aza <i>g</i><i>em</i>-Dicarboxylic Esters to Monoalcohols
  作者：Pranab Haldar、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1021/ol051453h

  日期：2005.9.1

  graph The combination of NaBH4 and a catalytic amount of InCl3 provides a one-pot method for chemo- and stereoselective decarboxylative reduction of gem-dicarboxylic esters 1 to monoalcohols 2 in the presence of the lactam carbonyl in refluxing acetonitrile under inert atmosphere.