Acetic acid 4-methyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-5-yl ester | 83564-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Acetic acid 4-methyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-5-yl ester
• 英文别名: (4-methyl-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-5-yl) acetate
• CAS: 83564-40-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: TVZJALPZYDKKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-3-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid 4-methyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内炔烃环加成至卡宾-铬配合物的合成萘醌抗生素

  摘要：

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91420-6

文献信息

• Naphthoquinones from alkynes and chromium-carbene complexes-control of regioselectivity through intramolecular reaction
  作者：M.F. Semmelhack、Joseph J. Bozell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87497-3

  日期：1982.1

  A series of carbene-chromium complexes bearing a phenyl substituent and an alkoxy-alkyne substituent have been prepared by acetoxy replacement. Intramolecular cycloaddition with carbon monoxide insertion occurs to provide naphthohydroquinones in good yield.

  通过乙酰氧基取代已经制备了一系列带有苯基取代基和烷氧基-炔基取代基的卡宾-铬配合物。发生具有一氧化碳插入的分子内环加成，以良好的产率提供萘氢醌。
• SEMMELHACK, M. F.;BOZELL, J. J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 29, 2931-2934
  作者：SEMMELHACK, M. F.、BOZELL, J. J.

  DOI：——

  日期：——