methyl (S)-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-7-(3-tosylguanidino)heptanoyl)glycinate | 142947-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-7-(3-tosylguanidino)heptanoyl)glycinate
• CAS: 142947-92-0
• 化学式: C₂₃H₃₅N₅O₈S
• 分子量: 541.626
• InChiKey: SGTFOPOADPEDPV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  192.85
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-7-(3-tosylguanidino)heptanoyl)glycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以600 mg的产率得到N-<(S)-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-oxo-7-(3-tosylguanidino)heptanoyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  同源系列的酮亚甲基精氨酰基假二肽的合成及其在低分子量类水rud素类凝血酶抑制剂中的应用。

  摘要：

  据报道设计了低分子量凝血酶抑制剂IIa-d（水杨素），该酶与酶的催化位点和辅助的“阴离子结合异位点”同时结合以识别纤维蛋白原。描述了一种实用的合成所需酮基亚甲基精氨酰二肽插入物[Arg psi CO（CH2）nCO]（n = 1-4）的方法，该插入物对应于水杨素的P1-P1'易裂位置。可裂解的酰胺官能团被酮亚甲基取代与酶的活性位点相容，并赋予了其完整的血浆蛋白水解稳定性。这种修饰还可以将酶亲和力提高至20倍，其中Hirutonin-4（IIb，n = 4）显示出最高的亲和力（Ki = 140 +/- 20 pM）。Hirutonins 1-4表现出对血浆凝血酶原时间（PT）和活化的部分凝血活酶时间（aPTT）的有效抑制。该抑制是双相的，并且显示出与相应的Ki的良好相关性。在体内大鼠动静脉分流模型中，水ru素2抑制凝血酶介导的血小板凝集，并显示出与r-水ud素相当的强抗血栓作用（水effect素2的ED15

  DOI：

  10.1021/jm00096a004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(2-tosylguanidino)pentanoic (isobutyl carbonic) anhydride 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (S)-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-7-(3-tosylguanidino)heptanoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  同源系列的酮亚甲基精氨酰基假二肽的合成及其在低分子量类水rud素类凝血酶抑制剂中的应用。

  摘要：

  据报道设计了低分子量凝血酶抑制剂IIa-d（水杨素），该酶与酶的催化位点和辅助的“阴离子结合异位点”同时结合以识别纤维蛋白原。描述了一种实用的合成所需酮基亚甲基精氨酰二肽插入物[Arg psi CO（CH2）nCO]（n = 1-4）的方法，该插入物对应于水杨素的P1-P1'易裂位置。可裂解的酰胺官能团被酮亚甲基取代与酶的活性位点相容，并赋予了其完整的血浆蛋白水解稳定性。这种修饰还可以将酶亲和力提高至20倍，其中Hirutonin-4（IIb，n = 4）显示出最高的亲和力（Ki = 140 +/- 20 pM）。Hirutonins 1-4表现出对血浆凝血酶原时间（PT）和活化的部分凝血活酶时间（aPTT）的有效抑制。该抑制是双相的，并且显示出与相应的Ki的良好相关性。在体内大鼠动静脉分流模型中，水ru素2抑制凝血酶介导的血小板凝集，并显示出与r-水ud素相当的强抗血栓作用（水effect素2的ED15

  DOI：

  10.1021/jm00096a004