methyl N-[(1R)-N-methoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]dimethylglycyl-dimethylglycinate | 1132991-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(1R)-N-methoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]dimethylglycyl-dimethylglycinate
• CAS: 1132991-10-6
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 397.472
• InChiKey: JFSCLOFCFXAYOI-HXPMCKFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-N-methoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid 、 H2N-(Aib)2-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 以78%的产率得到methyl N-[(1R)-N-methoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]dimethylglycyl-dimethylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of an enantiomerically pure bicyclic proline and its N-oxyl derivatives

  摘要：

  An enantiomerically pure bicyclic proline derivative was prepared by cis-selective allylation and diastereospecific intramolecular alkylation starting from D-pipecolinic acid. in addition, enantiomerically pure azabicyclo N-oxyls derived from the bicyclic proline worked well as catalysts for the enantioselective electrooxidation of racemic sec-alcohols to afford optically active sec-alcohols in moderate enantiomeric purity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.011