methyl 2-[(2-fluorophenyl)amino]but-2-enedioate | 110163-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2-fluorophenyl)amino]but-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-fluoroanilino)but-2-enedioate
• CAS: 110163-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₄
• 分子量: 253.23
• InChiKey: LMMCCSQJWSUBJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2-fluorophenyl)amino]but-2-enedioate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到8-氟-4-羟基喹啉-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酰基hydr开关：引入氢键可逆转E / Z稳定性

  摘要：

  分子内氢键优选在基态下采用Z构型而不是E构型的酰基开关。这种异常的稳定性会增加E / Z异构体的能量差，从而通过pH响应提供进入完整而有效的异构化转换循环的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801466
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到methyl 2-[(2-fluorophenyl)amino]but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  酰基hydr开关：引入氢键可逆转E / Z稳定性

  摘要：

  分子内氢键优选在基态下采用Z构型而不是E构型的酰基开关。这种异常的稳定性会增加E / Z异构体的能量差，从而通过pH响应提供进入完整而有效的异构化转换循环的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801466

文献信息

• Stereoselective Aminoiodination of Activated Alkynes with Organoiodine(III) Reagents and Amines via Multiple-Site Functionalization: Access to Iodinated Enamines and <i>N</i> -Aryl Indoles
  作者：Sagar Arepally、Ajoy Chamuah、Narenderreddy Katta、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1002/ejoc.201801725

  日期：2019.2.21

  reagent as well as iodide and aryl group source. The high stereoselectivity of the reaction can be explained based on the structure of the possible intermediates, the conformations of which controlled by the hydrogen bonding, steric hindrance and electrostatic attractions. This reaction proceeds under mild conditions, providing various dialkyl 2-(diphenylamino)-3-iodomaleates by a single operation starting

  已经描述了通过多位点官能化对活化的炔烃与 PhI(OAc)2 和胺进行立体选择性氨基碘化，以提供具有优异产率的 (Z) 二乙基 2-(二苯基氨基)-3-碘马来酸酯衍生物。该反应的关键特征是通过使用 PhI(OAc)2 作为亲电试剂以及碘化物和芳基源，以立体选择性方式将碘化物和芳基同时掺入同一分子中。反应的高立体选择性可以基于可能的中间体的结构来解释，其构象受氢键、位阻和静电引力控制。该反应在温和条件下进行，从活化的炔烃开始，通过单一操作提供各种二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘代马来酸酯。我们的策略的稳健性是通过制造双（二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘马来酸酯）衍生物来揭示的，该衍生物涉及一步形成四个新的 CN 键和两个 CI 键。在非酸性条件下，通过 Pd 催化的 CH 和 Cl 活化，合成的无活性 3° 烯胺（二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘马来酸酯）可以进一步转化为高度取代的吲哚。