(+)-trans,trans-2,2'-Spirobiindan-1,1'-diol | 56174-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+)-trans,trans-2,2'-Spirobiindan-1,1'-diol
• 英文别名: (1R,1'R,2S)-2,2'-spirobi-indane-1,1'-diol；(1R,1'R)-2,2'-spirobi[1,3-dihydroindene]-1,1'-diol
• CAS: 56174-53-9；61949-52-8；61949-53-9；61950-23-0；82510-67-6；82510-68-7；95587-47-6；95587-51-2；95587-62-5；97233-97-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: FBUJSUWHQGNXKM-YNPPLXCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 (+)-trans,trans-2,2'-Spirobiindan-1,1'-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到(+)-(1S,5R,19R)-3,4:20,21-Dibenzo-6,9,12,15,18-pentaoxatricyclo<17.3.0.0^1,5>docosa-3,20-diene
  参考文献：
  名称：

  衍生自反式、反式和顺式、反式-2,2'-Spirobiindan-1,1'-二醇的手性冠醚的合成。它们的手性识别和络合特性

  摘要：

  trans,trans-2,2'-Spirobiindan-1,1'-diol (1) 被解析为它的 (-)-ω-camphanic 酯，并确定了乙二醇 1 的绝对旋光度。两种冠醚和无环类似物源自 (+)-1。还制备了两种包含 (+)-cis,trans-2,2'-spirobiindan-1,1'-diol 的冠醚。研究了它们在运输甲基(±)-苯基甘氨酸盐酸盐中的手性识别特性和提取碱金属苦味酸盐的能力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.767
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis,trans-2,2'-Spirobiindan-1,1'-diol 在 jones reagent 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-trans,trans-2,2'-Spirobiindan-1,1'-diol
  参考文献：
  名称：

  衍生自反式、反式和顺式、反式-2,2'-Spirobiindan-1,1'-二醇的手性冠醚的合成。它们的手性识别和络合特性

  摘要：

  trans,trans-2,2'-Spirobiindan-1,1'-diol (1) 被解析为它的 (-)-ω-camphanic 酯，并确定了乙二醇 1 的绝对旋光度。两种冠醚和无环类似物源自 (+)-1。还制备了两种包含 (+)-cis,trans-2,2'-spirobiindan-1,1'-diol 的冠醚。研究了它们在运输甲基(±)-苯基甘氨酸盐酸盐中的手性识别特性和提取碱金属苦味酸盐的能力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.767

文献信息

• Absolute stereochemistry of 2,2′-spirobi-indane-1,1′-diols as determined by the C.D. exciton chirality method
  作者：Nobuyuki Harada、Tomoyoshi Ai、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39820000232

  日期：——

  The absolute configurations of cis,trans- and trans,trans-2,2′-spirobi-indane-1,1′-diols were non-empirically determined by applying the c.d. exciton chirality method to their bis[(p-dimethylamino)benzoates].

  顺式，反式和反式，反式-2,2'-spirobi-indane-1,1'-二醇的绝对构型是通过cd激子手性法对其双[（对-二甲基氨基）苯甲酸酯）进行非经验确定的]。
• Determination of absolute configuration and enantiomeric purity of spirocyclic alcohols by 1h nmr
  作者：Kuninobu Kabuto、Fujiko Yasuhara、Shozo Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81690-7

  日期：1984.1

  Absolute configuration and enantiomeric purities of some hydroxy-ketones and diols of spiro[4.4]nonane and 2,2′-spirobi-indan can be simultaneously determined by use of MTPA derivatives and a lanthanoid shift reagent.

  螺[4.4]壬烷和2,2'-螺双茚满的一些羟基酮和二醇的绝对构型和对映体纯度可通过使用MTPA衍生物和镧系元素转移试剂同时测定。
• KABUTO, KUNINOBU;YASUHARA, FUJIKO;YAMAGUCHI, SHOZO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 50, 5801-5804
  作者：KABUTO, KUNINOBU、YASUHARA, FUJIKO、YAMAGUCHI, SHOZO

  DOI：——

  日期：——