methyl 3,4,4-trimethyl-5-hexenoate | 78774-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3,4,4-trimethyl-5-hexenoate
• 英文别名: Methyl 3,4,4-trimethylhex-5-enoate
• CAS: 78774-76-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NDKPGCZVWQSTHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 盐酸 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3,4,4-trimethyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基卤化物中的烯丙基与α,β-不饱和酯的电化学共轭加成

  摘要：

  在含有 0.2 M† 甲苯磺酸四乙基铵的 N,N'-二甲基甲酰胺中电解烯丙基卤和富马酸二乙酯 (2) 得到共轭加成产物 3-（乙氧基羰基）-5-己烯酸乙酯，收率适中。1-氯-3-甲基-2-丁烯(4)与2的电化学反应，烯丙基氯4与巴豆酸甲酯(6)的电化学反应，以及4-卤代-2-丁烯酸甲酯与2的电化学反应同样得到相应的共轭加成产物，3-(乙氧羰基)-6-甲基-5-庚烯酸乙酯、3,4,4-三甲基-5-己烯酸甲酯和3-(乙氧羰基)-4-(甲氧羰基)-5-己烯酸乙酯，分别。4 至 2 的加成反应仅发生在 4 的 α-碳末端，而 4 至 6 的加成反应发生在 4 的 γ-碳末端。讨论了这些加成反应的区域选择性和反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3456

文献信息

• Regioselectivity in electrochemical additions of the allyl groups in substituted allyl halides to α,β-unsaturated esters or acetone
  作者：Shohei Satoh、Hiroshi Suginome、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90471-x

  日期：1981.1

  Electrochemical additions of the allyl groups in substituted allyl halides to some α,β-unsaturated esters took place in a regioselective manner at either of their α-or γ-carbon terminus, whereas regioselectivity in the addition to acetone was found to be controlled by changing a cathode material or an electrolytic potential.

  取代的卤代卤化物中的烯丙基向某些α，β-不饱和酯的电化学加成是在其α-或γ-碳末端上以区域选择性方式进行的，而发现丙酮中的区域选择性可通过改变来控制阴极材料或电解电位。