3-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole | 55434-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-2,5-diphenyl-pyrrole；3-(p-Chlorphenyl)-2,5-diphenyl-pyrrol
• CAS: 55434-36-1
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN
• 分子量: 329.829
• InChiKey: QAAXUTHINHZHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 sodium hydrogen sulfate 、 copper(l) iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应合成吡咯

  摘要：

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04007

文献信息

• One-Pot Synthesis of N–H-Free Pyrroles from Aldehydes and Alkynes
  作者：Lai Chen、Jing-Qian Huo、He-Long Si、Xin-Yu Xu、Song Kou、Jianyou Mao、Jin-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01287

  日期：2021.6.4

  The first base-mediated intermolecular cyclization of arylaldehydes and terminal arylacetylenes for the synthesis of a wide range of pyrroles in a single step has been described. The developed methodology used commercially available starting materials and tolerated a broad range of functional groups affording 2,3,5-triaryl-substituted-1H-pyrroles with good yields (up to 92% yield) under mild conditions

  已经描述了第一次碱介导的芳醛和末端芳基乙炔的分子间环化，用于在一个步骤中合成广泛的吡咯。所开发的方法使用可商购的起始材料并耐受广泛的官能团，在温和条件下提供具有良好产率（高达 92% 产率）的2,3,5-三芳基取代-1 H-吡咯。还讨论了可能的机制。
• “One pot” regiospecific synthesis of polysubstituted pyrroles from benzylamines and ynones under metal free conditions
  作者：Jinhai Shen、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3cc43844a

  日期：——

  A convenient “one-pot” weak base-promoted synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed from benzylamines and ynones. This transformation involves the Michael addition reaction and intramolecular condensation, which features high regioselectivity, high efficiency, environmental friendliness and metal free. A series of polysubstituted pyrroles were provided in up to 91% yield for 27 examples.

  以苄胺和炔酮为原料，开发了一种简便的 "一锅 "弱碱促进的多取代吡咯合成方法。该转化过程包括迈克尔加成反应和分子内缩合反应，具有高区域选择性、高效、环保和无金属等特点。在 27 个实例中，提供了一系列多取代吡咯，收率高达 91%。