methyl 3-cycloheptylideneacrylate | 1360733-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-cycloheptylideneacrylate
• CAS: 1360733-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: RCEVXDMIMIDMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cycloheptylideneacrylate 、 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 2-(2,4-diphenyl-2,10a-dihydrospiro[[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10,1'-cycloheptan]-10a-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 催化 N-芳基硝酮和双取代联烯酸酯的级联反应制备 [1,3]恶嗪并 [3,2-a] 吲哚和二氢吡啶并 [1,2-a] 吲哚

  摘要：

  我们描述了铜 (II) 催化的 [3+2] 环加成反应N -芳基-α,β-不饱和硝酮与二取代的联烯酸酯分叉以制备各种 [1,3]恶嗪并 [3,2-a] 二氢吲哚和二氢吡啶并 [ 1,2-a]二氢吲哚的产量适中。机理研究表明，[1,3]恶嗪并[3,2-a] 吲哚啉是一种动力学上有利的产物，而二氢吡啶并[1,2-a] 吲哚啉是一种热力学上有利的产物。此外，该反应易于在克级进行，并且可以通过使用手性助剂获得手性二氢吡啶并[1,2-a]二氢吲哚。本方法突出了广泛的底物范围、良好的官能团耐受性以及具有高非对映选择性的二氢吲哚支架的多样性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201403
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)cycloheptyl)carbonate 在 4,5,6,7-四氢-3-(2,4,6-三甲基苯基)-苯并噻唑高氯酸盐 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到methyl 3-cycloheptylideneacrylate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Internal Redox Reaction of Alkynals: An Efficient Synthesis of Allenoates

  摘要：

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed internal redox reaction of alkynals that bear a y leaving group has been developed. This process provides a new access to a range of allenoates in good yields. Preliminary results demonstrate that the enantioselective variant can also be achieved.

  DOI：

  10.1021/ol300111m

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Internal Redox Reaction of Alkynals: An Efficient Synthesis of Allenoates
  作者：Yu-Ming Zhao、Yik Tam、Yu-Jie Wang、Zigang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ol300111m

  日期：2012.3.16

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed internal redox reaction of alkynals that bear a y leaving group has been developed. This process provides a new access to a range of allenoates in good yields. Preliminary results demonstrate that the enantioselective variant can also be achieved.
• Copper(II)‐Catalyzed Cascade Reactions of <i>N</i> ‐Aryl Nitrones and Disubstituted Allenoates to Prepare [1,3]Oxazino[3,2‐a]indolines and Dihydropyrido[1,2‐a]indolines
  作者：Pei‐Pei Xu、Su‐Ge Xin、Xue Li、Cui Liang、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202201403

  日期：2023.3.7

  We described a copper(II)-catalyzed [3+2] cycloaddition of N-aryl-α,β-unsaturated nitrones with disubstituted allenoates bifurcated to prepare various [1,3]oxazino[3,2-a]indolines and dihydropyrido[1,2-a]indolines in moderate to excellent yields. Mechanistic studies revealed that [1,3]oxazino[3,2-a]indoline was a kinetically favored product and dihydropyrido[1,2-a]indoline was thermodynamically favored

  我们描述了铜 (II) 催化的 [3+2] 环加成反应N -芳基-α,β-不饱和硝酮与二取代的联烯酸酯分叉以制备各种 [1,3]恶嗪并 [3,2-a] 二氢吲哚和二氢吡啶并 [ 1,2-a]二氢吲哚的产量适中。机理研究表明，[1,3]恶嗪并[3,2-a] 吲哚啉是一种动力学上有利的产物，而二氢吡啶并[1,2-a] 吲哚啉是一种热力学上有利的产物。此外，该反应易于在克级进行，并且可以通过使用手性助剂获得手性二氢吡啶并[1,2-a]二氢吲哚。本方法突出了广泛的底物范围、良好的官能团耐受性以及具有高非对映选择性的二氢吲哚支架的多样性。