tert-butylphenylphosphinic acid anhydride | 41308-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butylphenylphosphinic acid anhydride
• 英文别名: t-butylphenylphosphinic acid anhydride；t-butylphenylphosphinic anhydride；t-butyl phenyl pyrophosphinite；Tert-Butylphenylphosphinic anhydride；[Tert-butyl-[tert-butyl(phenyl)phosphoryl]oxyphosphoryl]benzene
• CAS: 41308-87-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃P₂
• 分子量: 378.388
• InChiKey: LITASCJOYSXBOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butylphenylphosphinic acid anhydride 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-Butylphenylphosphine oxide 、 (叔-丁基)苯基次磷酸
  参考文献：
  名称：

  REDUCTIVE CLEAVAGE OF THE HALOGEN-PHOSPHORUS, OXYGEN-PHOSPHORUS AND PHOSPHORUS-PHOSPHORUS BONDS WITH ALKALI METALS

  摘要：

  The reduction of phosphorus acid chlorides as well as hypophosphates, pyrophosphates and mixed P(III)-P(V) anhydrides with alkali metals (Li, Na, K) in NH3 liq. / THF solution and potassium naphthalenide was investigated. It was found that this type of phosphorus compounds easily undergo reduction: a) >P(O)Cl to >P(O)H; b) >P(O)P(O)< to >P(O)H; C) >P(O)-O-P(O)< to >P(O)OH and >P(O)H; d) >P(O)-O-P< to >P(O)O- and >P-. The results of our experiments strongly suggest that the mixed P(III)-P(V) anhydride is reduced by potassium naphthalenide in THF with the cleavage of the P(III) - oxygen bond.

  DOI：

  10.1080/10426500008042094
• 作为产物：
  描述：

  rac-tert-butylphenylphosphinoselenoic acid 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butylphenylphosphinic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Wasiak, J.; Helinski, J.; Dabkowski, W., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 7, p. 1027 - 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reactions of Dialkyl Phosphites and Phosphine Oxides with Iodosylbenzene
  作者：Sławomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1080/10426500210674

  日期：2002.4.1

  The reaction of iodosylbenzene with >P(O)H type of acids (dialkyl phosphites, secondary phosphine oxides) was studied. The acids of >P(O)H type add to iodosylbenzene to yield intermediate 6 which in the aprotic solvents yields oxidation products, it means >P(O)OH acids and/or anhydride of >P(O)OP(O)< type. On the other hand if the reaction is performed in alcohol as a solvent in the presence of sodium

  研究了碘代苯与 >P(O)H 型酸（亚磷酸二烷基酯、氧化膦）的反应。>P(O)H 型酸加到碘代基苯中得到中间体 6，在非质子溶剂中产生氧化产物，这意味着 >P(O)OH 酸和/或 >P(O)OP(O)< 的酸酐类型。另一方面，如果反应在醇钠存在下以醇为溶剂进行，> P(O)OR 酯是主要产物。
• Reactivity of diacyloxyiodobenzenes toward trivalent phosphorus nucleophiles
  作者：S?awomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1002/hc.10161

  日期：——

  equiv of sodium diisopropyl phosphite in THF produces diisopropyl 1-(diisopropoxyphosphinyl)ethylphosphonate with excellent yield. It was found that diacyloxyiodobenzene/PR3 system may serve as an acylating agent; the acylation process can proceed via carboxylic acid anhydride or acylphosphonium salt 17 depending on the protocol used. New very efficient method for synthesis of 2,4,6-trimethylbenzoic

  研究了二酰氧基碘苯和四价磷亲核试剂的反应。已确定，在醇钠存在下，H-膦酸酯和仲氧化膦与二乙酰氧基碘苯在醇中反应，分别生成磷酸三烷基酯和次膦酸烷基酯。对于这种转化反应中间体6被提出。与此相反，在 THF 中用 3 当量的二异丙基亚磷酸钠处理二乙酰氧基碘苯以优异的产率生成 1-（二异丙氧基次膦基）乙基膦酸二异丙基酯。发现二酰氧基碘苯/PR3体系可作为酰化剂；根据所使用的方案，酰化过程可以通过羧酸酐或酰基鏻盐 17 进行。新的非常有效的合成 2,4 的方法，开发了6-三甲基苯甲酸酐。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:352–359, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10161
• Nycz, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 4, p. 589 - 594
  作者：Nycz

  DOI：——

  日期：——