α-Acetamino-β-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylsaeure-methylester | 100719-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Acetamino-β-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylsaeure-methylester
• 英文别名: α-Acetamino-3,4-dimethoxy-zimtsaeuremethylester；Methyl alpha-Acetylamino-3,4-dimethoxycinnamate；methyl 2-acetamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 100719-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: WKOBTVMJCSWXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Acetamino-β-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylsaeure-methylester 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiral Rh phosphine–phosphite catalysts immobilized on ionic resins for the enantioselective hydrogenation of olefins in water

  摘要：

  Rh膦-膦酯手性催化剂固定在离子交换树脂上，在水中提供高度对映选择性的烯酰胺加氢。

  DOI：

  10.1039/c5gc00485c
• 作为产物：
  描述：

  、 disodium;carbonate 、 2-acetamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic Acid 、 、 盐酸 、 在 水 、 crude product 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 title compound 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 α-Acetamino-β-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid and precursors

  摘要：

  本发明涉及光学纯的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸化合物的L-(S)型及其制备方法，该方法是利用可选纯的L-苯丙氨酸前体化合物，并利用新颖的原位阳离子催化剂体系进行制备。

  公开号：

  US04912221A1

文献信息

• Synthesis of a new bulky phosphite ligand and its application in the enantioselective hydrogenation
  作者：Marina V. Sokolovskaya、Sergey E. Lyubimov、Igor S. Mikhel、Kirill P. Birin、Vadim A. Davankov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.038

  日期：2018.4

  bulky phosphite ligand was synthesized and tested in the asymmetric Rh-catalyzed hydrogenation of a series of substrates, including dimethyl itaconate (up to 95% ee), α- and β-dehydroamino acid derivatives (up to 88% and 76% ee, respectively). In the Ir-catalyzed hydrogenation of 2-methylindole, the use of iodine as an additive led to a significant increase in the enantioselectivity and conversion.

  合成了一种新的庞大的亚磷酸酯配体，并在不对称Rh催化的一系列底物的氢化反应中进行了测试，包括衣康酸二甲酯（最高95％ee），α-和β-脱氢氨基酸衍生物（最高88％和76％ee）， 分别）。在2-甲基吲哚的Ir催化氢化中，使用碘作为添加剂导致对映选择性和转化率显着提高。以[Ir（COD）Cl] 2作为预催化剂可获得最好的结果（64％ee）。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of β-Substituted α-Oxobutyrolactones
  作者：Zi-Qi Hu、Xiang Li、Li-Xia Liu、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02156

  日期：2021.12.3

  A concise and effective ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of β-substituted α-oxobutyrolactones has been developed, delivering a series of cis-β-substituted α-hydroxybutyrolactone derivatives with excellent yields, enantioselectivities, and diastereoselectivities. Two consecutive stereogenic centers were constructed in one step through dynamic kinetic resolution under basic conditions

  已经开发了一种简洁有效的钌催化 β-取代 α-氧代丁内酯的不对称转移氢化，提供了一系列具有优异产率、对映选择性和非对映选择性的顺式-β-取代 α-羟基丁内酯衍生物。通过在基本条件下的动态动力学解析，一步构建了两个连续的立体中心。该反应可以以克规模进行而不会损失活性和对映选择性。还原产物可以很容易地转化为有用的积木。