2-methyl-undec-2-en-6-ol | 50735-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-undec-2-en-6-ol
• 英文别名: 2-Methylundec-2-en-6-ol；2-methylundec-2-en-6-ol
• CAS: 50735-60-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: PEVQULPMWUBJDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-undec-2-en-6-ol 在 碳酸二甲酯 作用下， 反应 7.0h， 以89%的产率得到2,2-dimethyl-6-pentyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土上负载的简单金属盐可作为可循环使用的催化剂，用于常规和不含VOC的溶剂中双键的分子内加氢烷氧基化

  摘要：

  我们在本文中描述了用于双键的分子内氢烷氧基化的有效且特别可持续的催化体系。基于在蒙脱石上浸渍铁和铋等良性金属的非均相催化剂用于非VOC溶剂DMC中的高度原子经济转化。该转化允许由相应的不饱和醇形成大范围的环醚，并且催化剂可以循环几次。

  DOI：

  10.1039/c4gc01990c
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylpent-2-ene,bromide 、 正己醛 生成 2-methyl-undec-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和合成卡宾碱的生物碱总配药—III：乙二氧基-4,4醛合成的通用方法

  摘要：

  可以容易地从1-乙氧基羰基6-甲基庚-5-烯-2-一8通过C-烷基化，然后水解，脱羧，形成二氧戊环和进行臭氧分解获得4，4-乙二氧基醛1。或者，可以通过使1-溴4-甲基戊-3-烯24的格氏试剂与适当的醛反应，然后氧化，形成二氧戊环并进行臭氧分解来制备化合物1。类型1的化合物应被证明可用于卡帕因，酪氨酸和相关生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80178-4

文献信息

• Simple metal salts supported on montmorillonite as recyclable catalysts for intramolecular hydroalkoxylation of double bonds in conventional and VOC-exempt solvents
  作者：Irene Notar Francesco、Bastien Cacciuttolo、Mathieu Pucheault、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1039/c4gc01990c

  日期：——

  hydroalkoxylation of double bonds. A heterogeneous catalyst based on the impregnation of benign metals such as iron and bismuth on montmorillonite was used for a highly atom-economic transformation in DMC, a non-VOC solvent. The transformation allowed the formation of a large range of cyclic ethers from the corresponding unsaturated alcohols and the catalyst could be recycled several times.

  我们在本文中描述了用于双键的分子内氢烷氧基化的有效且特别可持续的催化体系。基于在蒙脱石上浸渍铁和铋等良性金属的非均相催化剂用于非VOC溶剂DMC中的高度原子经济转化。该转化允许由相应的不饱和醇形成大范围的环醚，并且催化剂可以循环几次。
• Simple salts of abundant metals (Fe, Bi, and Ti) supported on montmorillonite as efficient and recyclable catalysts for regioselective intramolecular and intermolecular hydroalkoxylation reactions of double bonds and tandem processes
  作者：Irene Notar Francesco、Bastien Cacciuttolo、Oana Pascu、Cyril Aymonier、Mathieu Pucheault、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1039/c5ra25176a

  日期：——

  conditions has been studied using two types of solid catalysts, namely montmorillonite (MMT) doped with metal cations and metal nanoparticles supported on oxides. In the case of intramolecular reactions, 38–99% yields of cyclic ethers have been obtained using Fe-MMT and Bi-MMT both in CH3NO2 and dimethyl carbonate (DMC) compared with other supported metal salts or metal nanoparticles. In the case of more challenging

  已经使用两种类型的固体催化剂，即掺杂有金属阳离子的蒙脱石（MMT）和负载在氧化物上的金属纳米颗粒，研究了烯烃的催化加氢烷氧基化反应从均相转化为非均相条件的过程。在分子内反应的情况下，在CH 3 NO 2中使用Fe-MMT和Bi-MMT均可获得38-99％的环状醚收率碳酸二甲酯（DMC）与其他负载型金属盐或金属纳米粒子相比。在更具挑战性的分子间反应的情况下，使用金属掺杂的MMT（例如Fe-，Bi-和Ti-MMT）也可以获得高达72％的转化率和高达54％的产率。在本文中，我们详细介绍了被识别为真正异质催化过程的底物范围和限制，适用于两类反应和串联过程，它们在流动中的移位以及有关活性物质的一些机理见解。作为一般趋势，观察到三取代的双键在分子内和分子间反应中均能获得最佳结果。在Fe-MMT和Bi-MMT的情况下，均相催化剂成功转移到非均相催化剂上，在Bi-MMT的情况下，甚至可以提高催化活性。
• Recherches sur la synthese totale des alcaloides appartenant a la serie de la carpaine et de la cassine—III
  作者：E. Brown、E. Guilmet、J. Touet

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80178-4

  日期：1973.1

  reagent of 1-bromo 4-methyl pent-3-ene 24 with an appropriate aldehyde, followed by oxidation, dioxolane formation and ozonolysis. Compounds of type 1 should prove useful in the total synthesis of carpaine, cassine and related alkaloids.

  可以容易地从1-乙氧基羰基6-甲基庚-5-烯-2-一8通过C-烷基化，然后水解，脱羧，形成二氧戊环和进行臭氧分解获得4，4-乙二氧基醛1。或者，可以通过使1-溴4-甲基戊-3-烯24的格氏试剂与适当的醛反应，然后氧化，形成二氧戊环并进行臭氧分解来制备化合物1。类型1的化合物应被证明可用于卡帕因，酪氨酸和相关生物碱的全合成。