(+)(2E,4E,6S)-4,6-dimethyldeca-2,4-dienoic acid | 225649-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)(2E,4E,6S)-4,6-dimethyldeca-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2~{E},4~{E},6~{S})-4,6-dimethyldeca-2,4-dienoic acid；(2E,4E,6S)-4,6-dimethyldeca-2,4-dienoic acid
• CAS: 225649-17-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DZXNZBWYVLLUAX-IVONAZQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)(2E,4E,6S)-4,6-dimethyldeca-2,4-dienoic acid 在 草酰氯 、 Montmorillonite K₁₀ 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,6S)-3-((2E,4E)-(S)-1-Hydroxy-4,6-dimethyl-deca-2,4-dienylamino)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Manumycin A，B和C抗生素的合成方法：（+）-Manumycin A的首次全合成

  摘要：

  报道了Manumycin A作为其（+）-对映异构体的第一个全合成。该合成路线具有不对称环氧化（基于Wynberg手性相转移方法）的特点，用于制备关键的环氧喹啉核，并进一步证明了Stille反应在构建Manumycin下部侧链方面的效用。Manumycin A的这种合成纠正了原来的立体化学分配，并确认了顺式-羟基环氧化物的排列。还描述了通过Manumycins AC的氧化降解获得的醌的第一合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00879-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-(S)-4,6-Dimethyl-deca-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)(2E,4E,6S)-4,6-dimethyldeca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Manumycin A，B和C抗生素的合成方法：（+）-Manumycin A的首次全合成

  摘要：

  报道了Manumycin A作为其（+）-对映异构体的第一个全合成。该合成路线具有不对称环氧化（基于Wynberg手性相转移方法）的特点，用于制备关键的环氧喹啉核，并进一步证明了Stille反应在构建Manumycin下部侧链方面的效用。Manumycin A的这种合成纠正了原来的立体化学分配，并确认了顺式-羟基环氧化物的排列。还描述了通过Manumycins AC的氧化降解获得的醌的第一合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00879-5

文献信息

• Phialomustin A–D, new antimicrobial and cytotoxic metabolites from an endophytic fungus, Phialophora mustea
  作者：Yedukondalu Nalli、Dania N. Mirza、Zahoor A. Wani、Bhumika Wadhwa、Fayaz A. Mallik、Chand Raina、Asha chaubey、Syed Riyaz-Ul-Hassan、Asif Ali

  DOI：10.1039/c5ra18121f

  日期：——

  Phialomustin A–D (1–4), four new bioactive metabolites, with an unprecedented azaphilone derived skeleton, were isolated and characterized from an endophytic fungus isolated from Crocus sativus. The ITS-5.8S-ITS2 ribosomal gene sequence of the endophyte displayed a sequence similarity of more than 99% with Phialophora mustea. The structural determinations of compounds (1–4) were authenticated by spectroscopic

  从从番红花中分离出的内生真菌分离并鉴定了Phialomustin A–D（1-4），这四个新的生物活性代谢物具有前所未有的氮杂配体来源的骨架。内生植物的ITS-5.8S-ITS2核糖体基因序列与毛霉菌的序列相似性超过99％。化合物（1-4）的结构测定已通过光谱和化学分析验证。的手性中心的绝对构型1，3和4是由电子圆二色光谱测定。化合物3和4化合物对白念珠菌具有良好的抗真菌活性，IC 50值为14.3和73.6μM，而化合物2对人乳腺癌细胞T47D表现出显着的细胞毒性活性，IC 50为1μM。
• Synthetic approaches to the Manumycin A, B and C antibiotics: The first total synthesis of (+)-Manumycin A
  作者：Lilian Alcaraz、Gregor Macdonald、Jacques Ragot、Norman J. Lewis、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00879-5

  日期：1999.3

  The first total synthesis of Manumycin A, as its (+)-enantiomer, is reported. The synthetic route features an asymmetric epoxidation (based on Wynberg's chiral phase transfer methodology) for the preparation of the key epoxyquinol nucleus, and a further demonstration of the utility of the Stille reaction for the construction of the Manumycin lower side chain. This synthesis of Manumycin A corrects

  报道了Manumycin A作为其（+）-对映异构体的第一个全合成。该合成路线具有不对称环氧化（基于Wynberg手性相转移方法）的特点，用于制备关键的环氧喹啉核，并进一步证明了Stille反应在构建Manumycin下部侧链方面的效用。Manumycin A的这种合成纠正了原来的立体化学分配，并确认了顺式-羟基环氧化物的排列。还描述了通过Manumycins AC的氧化降解获得的醌的第一合成。