(3-phenoxy-1-propynyl)lithium | 85970-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-phenoxy-1-propynyl)lithium
• CAS: 85970-86-1
• 化学式: C₉H₇LiO
• 分子量: 138.095
• InChiKey: DHDSCQRGUHKJGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenoxy-1-propynyl)lithium 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LYASHCHENKO G. S.; FILIPPOVA A. X.; KALIXMAN I. D.; KEJKO V. V.; KRUGLAYA+, IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1981, HO 4, 874-878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triethylgermyllithium 、 苯基炔丙基醚 生成 (3-phenoxy-1-propynyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  LYASHCHENKO G. S.; FILIPPOVA A. X.; KALIXMAN I. D.; KEJKO V. V.; KRUGLAYA+, IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1981, HO 4, 874-878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Tandem Aminoalkylation of Aldehydes; Application to theSynthesis of Substituted Phenols and Naphthols†
  作者：Mohammad R. Saidi、Hamid R. Khalaji

  DOI：10.1039/a700193b

  日期：——

  Treatment of a protected salicylic aldehyde (2) and2-hydroxy-1-naphthaldehyde (6) with (trimethylsilyl)dialkylaminesand various nucleophiles in a 5 M diethyl ethersolution of lithium perchlorate gives a variety ofN ,N -dialkylaminophenols (4) and1-(N ,N -dialkylamino)-2-naphthols (8) in shortreaction times and in good yields.

  在高氯酸锂的 5 M 二乙基醚溶液中，用（三甲基硅基）二烷基胺和各种亲核剂处理受保护的水杨醛 (2) 和 2-羟基-1-萘甲醛 (6)，可以在很短的反应时间内得到各种 N ,N - 二烷基氨基苯酚 (4) 和 1-（N ,N - 二烷基氨基）-2-萘酚 (8)，而且产率很高。
• Chiral Macrocyclic Catalysts for the Enantioselective Addition of Lithium Acetylides to Ketones
  作者：Kenji Yamashita、Yuji Tabata、Katsuya Yamakawa、Takuya Mochizuki、Kai Matsui、Manabu Hatano、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.3c08905

  日期：2023.12.6

  the preparation of versatile chiral alcohols that are widely found in pharmaceuticals and natural products. Although a variety of enantioselective variations have been reported, alkynyl addition to simple ketones remains an unmet challenge due to their low reactivity and difficult enantiofacial discrimination. Here, we report a method for the catalytic enantioselective addition of lithium acetylide

  羰基化合物上的炔基加成是制备广泛存在于药物和天然产物中的多功能手性醇的一种有价值的合成方法。尽管已经报道了多种对映选择性变化，但由于其低反应性和困难的对映面辨别，炔基加成到简单酮仍然是一个未解决的挑战。在这里，我们报告了一种使用大环联萘酸锂作为催化剂将乙炔锂催化对映选择性加成到各种酮上的方法。这些反应通常会受到锂物质容易聚集的影响，从而导致催化剂活性和选择性较低。本研究设计的大环结构可以防止这种聚集，提供单体和高活性催化剂，可以在 5-30 分钟内从各种酮提供对映体富集的叔醇。此外，大环化合物的有限空腔和亲脂性赋予系统底物特异性，表现出与酶促反应类似的多选择性。因此，这些发现为合理设计具有高水平反应性和多选择性的小分子人工酶提供了新的见解。
• Annelation reactions of 4-alkynylcyclobutenones. Formation of methylenebenzofurans
  作者：Simon L. Xu、Meng Taing、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00021a026

  日期：1991.10

  Thermolysis of a number of 4-alkynyl-4-(propargyloxy)cyclobutenones is reported. These studies show a remarkable rearrangement to methylenebenzofurans accompanied by remote alkene formation. The mechanism and scope of the reactions are discussed.
• Organic synthesis using haloboration reaction, II. A stereo- and regioselective synthesis of [Z]-1-Alkynyl-2-halo-1-alkenes
  作者：Shoji Hara、Yoshitaka Satoh、Hiroko Ishiguro、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81512-9

  日期：1983.1
• HARA, SHOJI;SATOH, YOSHITAKA;ISHIGURO, HIROKO;SUZUKI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 7, 735-738
  作者：HARA, SHOJI、SATOH, YOSHITAKA、ISHIGURO, HIROKO、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——