triethylgermyllithium | 6727-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: triethylgermyllithium
• 英文别名: Lithium, (triethylgermyl)-
• CAS: 6727-87-3
• 化学式: C₆H₁₅GeLi
• 分子量: 166.716
• InChiKey: RVVKYUPGZCVNII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylgermyllithium 在 甲醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 三乙基氢化锗
  参考文献：
  名称：

  The effect of substituents on the structure and reactivity of organogermanium anions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(81)80004-6
• 作为产物：
  描述：

  四乙基锗 在 Na 作用下， 以 further solvent(s) 、 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 triethylgermyllithium
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ge: SVol., 128, page 554 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 碘甲烷 在 triethylgermyllithium 作用下， 生成 N,N-二甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bravo-Zhivotovskii, D. A.; Pigarev, S. D.; Kalikhman, I. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 8, p. 1654 - 1658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Preparation of Allylgermanes
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Yoshitake Tamada、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.66.607

  日期：1993.2

  Allylgermanes were obtained by the reaction of allyl acetates with bis(triethylgermyl)cuprate(I) reagent in high yields. It was found that the present reaction proceeded with high regioselectivity, in which a triethylgermyl group was exclusively introduced to the less substituted side of an allylic system regardless of the original location of acetoxyl group. In the case of the allyl acetates possessing two secondary centers at the both ends of the allylic system, the formal SN2 product was preferentially produced (SN2 : SN2′ = ca. 9 : 1). The desulfurizative germylation of allyl phenyl sulfides utilizing bis(triethylgermyl)cuprate(I) reagent also proceeded to give allylgermanes in good yields with the same regioselectivity.

  通过将烯丙基醋酸酯与双（三乙基锗基）铜(I)试剂反应，可以获得高产率的烯丙基锗化合物。研究发现，该反应具有高区域选择性，即三乙基锗基团独占性地引入到烯丙基体系的较少取代侧，而不受醋氧基团原始位置的影响。在烯丙基体系两端都拥有两个二级中心的烯丙基醋酸酯的情况下，形式上优先生成SN2产物（SN2 : SN2′ ≈ 9 : 1）。利用双（三乙基锗基）铜(I)试剂对烯丙基苯基硫化物进行去硫化锗化反应，也能以良好的产率生成烯丙基锗化合物，并且保持相同的区域选择性。
• Preparation, Structural Characterization, and Photochemical Reactions of Silyl- and Germylborates
  作者：Masato Nanjo、Kazuhiko Matsudo、Mari Kurihara、Sayaka Nakamura、Yoshio Sakaguchi、Hisaharu Hayashi、Kunio Mochida

  DOI：10.1021/om050733y

  日期：2006.2.1

  (Li[PhnMe3-nSiBPh3], n = 1−3) and germylborates (Li[PhnMe3-nGeBPh3], n = 1−3; M[Et3GeBPh3], M = Li, Na, K) were prepared by the reaction of the corresponding silyl- and germylalkali metals with triphenylborane in a hexane/benzene mixed solvent. The silyl- and germylborates were fully identified by 1H, 13C, 11B, and 7Li NMR spectroscopic methods. The solid-state structure of germylborates Li[Ph3GeBPh3] and

  甲硅烷基硼酸酯（Li [Ph n Me 3 - n SiBPh 3 ]，n = 1-3）和种硼酸酯（Li [Ph n Me 3 - n GeBPh 3 ]，n = 1-3; M [Et 3 GeBPh 3 ]，M通过在硅烷/苯混合溶剂中使相应的甲硅烷基和庚烷基碱金属与三苯基硼烷反应制得（Li，Na，K）。通过1 H，13 C，11 B和7 Li NMR光谱法完全鉴定了甲硅烷基硼酸和硅烷基硼酸酯。杀菌硼酸锂的固态结构[Ph 3通过X射线衍射分析确定了GeBPh 3 ]和M [Et 3 GeBPh 3 ]（M = Li和Na）。在固态和烃溶液中观察到M [Et 3 GeBPh 3 ]的聚合物结构。碱金属原子位于三苯基硼烷的苯环的中心附近，并通过Li + -π相互作用与相邻的硼酸盐分子相互作用。通过加入MeOH破坏聚合物结构。但是，M [Et 3 GeBPh 3通过三个MeOH分子配位以形成二聚
• The effect of aluminium alkoxides on single electron transfer reactions. A convenient synthetic route to (N,N-dialkylcarbomoyl)germanes
  作者：A.V. Seleznev、D.A. Bravo-Zhivotovskii、T.I. Vakul'skaya、M.G. Voronkov

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80573-2

  日期：1990.1

  Abstract Aluminium alkoxides are shown to prominently influence the selectivity of reactions involving a single electron transfer (SET) stage. Triethylgermyllithium (I) reacts with amides R2NC(O)X (II) (X = Cl, OMe, NMe2, Ph) by a mechanism which includes a free-radical stage. The radical anion salt of N,N-diethylbenzamide, which is thermally stable in hydrocarbons, was detected. An efficient synthesis

  摘要烷氧基铝显示出显着影响涉及单电子转移（SET）阶段的反应的选择性。三乙基锗烷基锂（I）通过包括自由基阶段的机理与酰胺R2NC（O）X（II）（X = Cl，OMe，NMe2，Ph）反应。检测到在烃中热稳定的N，N-二乙基苯甲酰胺的自由基阴离子盐。在等摩尔量的（s-BuO）3Al存在下，基于I与II（X = Cl，OMe）的反应，可以有效合成有趣的试剂（N，N-二烷基氨基甲酰基）锗烷。发达。
• Enrichment of Germanium-73 with the Magnetic Isotope Effect on the Hydrogen Abstraction Reaction of Triplet Benzophenone with Triethylgermane in an SDS Micellar Solution
  作者：Masanobu Wakasa、Hisaharu Hayashi、Katuyoshi Ohara、Takeo Takada

  DOI：10.1021/ja9739493

  日期：1998.4.1

  Using the hydrogen abstraction reaction of triplet benzophenone with triethylgermane in an SDS micellar solution, we succeeded in enriching 73Ge with the magnetic isotope effect. At zero magnetic field, 0.5% enrichment of 73Ge was observed for the cage product (diphenyl(triethylgermyl)methanol). With increasing magnetic field strength (B), the enrichment of 73Ge increased initially, attaining the maximum

  利用三线态二苯甲酮与三乙基锗烷在 SDS 胶束溶液中的夺氢反应，我们成功地利用磁性同位素效应富集了 73Ge。在零磁场下，观察到笼状产物（二苯基（三乙基锗基）甲醇）的 73Ge 富集率为 0.5%。随着磁场强度（B）的增加，73Ge的富集最初增加，在500 G时达到最大值5.3%。在更高的磁场（500 G < B ≤ 10 kG）下，它逐渐减少，在10 kG时变为1.0% . 73Ge 富集的磁场依赖性可以通过弛豫机制来解释。
• Synthesis and the electronic spectra of the first ß-ketoacylsilanes and their lithium enolates: new insights into hyperconjugation in acylsilanes and their enolates
  作者：Yitzhak Apeloig、Ilya Zharov、Dmitry Bravo-Zhivotovskii、Yuri Ovchinnikov、Yuri Struchkov

  DOI：10.1016/0022-328x(95)00313-f

  日期：1995.9

  cyclobutanedione ring to give the corresponding ß-ketoacylsilane lithium enolates 2a–2c, which after aqueous work-up gave the first known ß-ketoacylsilanes 3a and 3b and ß-ketoacylgermane 3c. The first X-ray structure of a ß-ketoacylsilane, that of lithium enolate 2a, is reported and discussed. The UV-visible spectra of the lithium enolates 2 exhibits two new transitions: one absorption is “red” shifted

  四甲基-1,3-环丁二酮（1）与R 3 SiLi（R = Me 3 Si或Et）和Et 3 GeLi的反应导致环丁二酮环开环，得到相应的ß-酮酰基硅烷锂烯醇盐2a–2c，经过水处理后，得到了第一个已知的ß-酮酰基硅烷3a和3b以及ß-酮酰基germane 3c。报告并讨论了β-酮酰基硅烷的第一个X射线结构，即烯醇锂2a的结构。烯醇锂2的紫外-可见光谱展示了两个新的跃迁：相对于相应的β-酮酰基硅烷的吸收，一种吸收发生“红色”移动，另一种发生“蓝色”移动（每个移动约40–50 nm）。从头算的分子轨道计算表明，“低平移”跃迁是由于存在低位的Rydberg型抗键合O，Li，而“蓝色平移”跃迁是由于弱化（由于Li +络合）导致的。）氧孤对（N之间的去稳定hyperconjugative相互作用ö）和σ CSi轨道，这导致降低了填充（n的能量的Ó σ CSi在轨道（相对）将其能量酰基硅烷），从而得到更高的（