1'-methoxy-1,1-dimethyl-2'-oxo-1,1',2',3,6,7,8,9-octahydrospiro[cyclopenta[b]quinolizinium-2,3'-indole] methanesulfonate | 1216947-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-methoxy-1,1-dimethyl-2'-oxo-1,1',2',3,6,7,8,9-octahydrospiro[cyclopenta[b]quinolizinium-2,3'-indole] methanesulfonate
• CAS: 1216947-56-6
• 化学式: CH₃O₃S*C₂₂H₂₅N₂O₂
• 分子量: 444.552
• InChiKey: VTUJGJPWHGNRPK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methoxy-1,1-dimethyl-2'-oxo-1,1',2',3,6,7,8,9-octahydrospiro[cyclopenta[b]quinolizinium-2,3'-indole] methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到1'-hydroxy-1,1-dimethyl-1,4,6,7,8,9,9a,10-octahydro-3H-spiro[cyclopenta[b]quinolizine-2,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  三环生物碱核心结构由环三聚化偶联的分子内亲核取代反应组装。

  摘要：

  通过对形成吡啶的[2 + 2 + 2]环三聚反应进行分子内亲核取代的测序，开发了一种简便的三环生物碱核心结构方法。这种方法可以轻松组装柠檬醛素A和B以及螺环胺B的螺吲哚满酮框架。

  DOI：

  10.1021/ol100177u
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-hydroxybutyl)-1'-methoxy-5,5-dimethyl-5,7-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-6,3'-indol]-2'(1'H)-one 、 甲基磺酰氯 在 polymer-bound piperidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1'-methoxy-1,1-dimethyl-2'-oxo-1,1',2',3,6,7,8,9-octahydrospiro[cyclopenta[b]quinolizinium-2,3'-indole] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三环生物碱核心结构由环三聚化偶联的分子内亲核取代反应组装。

  摘要：

  通过对形成吡啶的[2 + 2 + 2]环三聚反应进行分子内亲核取代的测序，开发了一种简便的三环生物碱核心结构方法。这种方法可以轻松组装柠檬醛素A和B以及螺环胺B的螺吲哚满酮框架。

  DOI：

  10.1021/ol100177u