Diazoacetyl-glycin-4-nitrobenzylester | 99845-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diazoacetyl-glycin-4-nitrobenzylester
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 2-[(2-diazoacetyl)amino]acetate
• CAS: 99845-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₅
• 分子量: 278.224
• InChiKey: YGMCQLZJQVYBBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-methoxy-phenylazo)-benzyloxycarbonyl]-glycine 、 Diazoacetyl-glycin-4-nitrobenzylester 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-<4-Methoxy-phenylazo>-benzyloxycarbonyl>-glycyl-glykolylglycin-4-nitro-benzylester
  参考文献：
  名称：

  受保护的二肽的合成

  摘要：

  对硝基苄基重氮乙酰基甘氨酸酯（VI），对硝基苄基对-（对甲氧基苯基偶氮）-苄氧基羰基-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸酸酯（II）和对硝基苄基对苯基苯偶氮-苄氧基羰基-甘氨酰-甘氨醇-的合成和性质描述了甘氨酸盐。这些化合物已被制备为合成其他二肽的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430729
• 作为产物：
  描述：

  Gly-Gly-ONB*HBr 在 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Diazoacetyl-glycin-4-nitrobenzylester
  参考文献：
  名称：

  受保护的二肽的合成

  摘要：

  对硝基苄基重氮乙酰基甘氨酸酯（VI），对硝基苄基对-（对甲氧基苯基偶氮）-苄氧基羰基-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸酸酯（II）和对硝基苄基对苯基苯偶氮-苄氧基羰基-甘氨酰-甘氨醇-的合成和性质描述了甘氨酸盐。这些化合物已被制备为合成其他二肽的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430729

文献信息

• Verdoppelungserscheinungen beim Ringschluss Von Peptiden. V. Relative Bedeutung der sterischen Hinderung und der Assoziation über Wasserstoff-Brücken bei Tripeptiden. Spektroskopische Versuche zur Konformationsbestimmung. 12. Mitteilung über homodet cycli
  作者：R. Schwyzer、J. P. Carrión、B. Gorup、H. Nolting、Aung Tun-Kyi

  DOI：10.1002/hlca.19640470213

  日期：——

  lycyl-glycyl-glykolyl-glycyl respectively. The «monomers» of this doubling reaction obviously cannot associate via H-bridges according to Fig. 1 during the reaction, an association according to Fig. 12 could, however, be envisaged as working hypothesis. Steric hindrance seems to play an eminent rôle in the cyclization of tripeptides to cyclo-hexapeptides.

  综述了在小肽环化过程中引起加倍反应的各种因素。为了测试它们的相对重要性，三肽Gly-Pro-Gly的衍生物和单癸二肽glycyl-glycolyl-glycyl的衍生物已进行环化：两者都进行了加倍反应以生成环-glycyl-L-脯氨酰-甘氨酰-甘氨酰-L-脯氨酰基-甘氨酰和环-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰。该加倍反应的“单体”在反应过程中显然不能经由图1的H-桥缔合，然而，可以将根据图12的缔合设想为工作假设。立体障碍似乎在三肽环化成环六肽的过程中起着重要作用。