N-(p-Methyl-α-phenylbenzyliden)p-chloranilin | 32213-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-Methyl-α-phenylbenzyliden)p-chloranilin
• 英文别名: 4-chloro-N-[(phenyl)(4-tolyl)methylene]aniline
• CAS: 32213-69-7
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN
• 分子量: 305.807
• InChiKey: RRTSEHZQSUIOJK-LSDHQDQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Methyl-α-phenylbenzyliden)p-chloranilin 、 苯甲酸酐 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 N-甲基二环己基胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到2-((4-chlorophenyl)amino)-1,2-diphenyl-2-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导亚胺和酸酐交叉亲电子偶联合成α-氨基酮

  摘要：

  α-氨基酮是合成和药物化学中的重要基序。然而，从可行的前体中直接获取这些基序的有效方法是有限的。在此，开发了一种可见光介导的易得亚胺和酸酐的还原交叉亲电子偶联。在温和的反应条件下，多种亚胺与酸酐的反极性反应可得到多种α-氨基酮，具有良好的收率和广泛的官能团相容性。主要机制研究表明，这种转变可能主要通过自由基-自由基交叉耦合途径进行。

  DOI：

  10.1039/d3cc03028h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 、 对氯苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(p-Methyl-α-phenylbenzyliden)p-chloranilin
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导亚胺和酸酐交叉亲电子偶联合成α-氨基酮

  摘要：

  α-氨基酮是合成和药物化学中的重要基序。然而，从可行的前体中直接获取这些基序的有效方法是有限的。在此，开发了一种可见光介导的易得亚胺和酸酐的还原交叉亲电子偶联。在温和的反应条件下，多种亚胺与酸酐的反极性反应可得到多种α-氨基酮，具有良好的收率和广泛的官能团相容性。主要机制研究表明，这种转变可能主要通过自由基-自由基交叉耦合途径进行。

  DOI：

  10.1039/d3cc03028h

文献信息

• Development of Decarboxylative Coupling Processes for the Synthesis of Azomethines and Ketones
  作者：Florence Collet、Bingrui Song、Felix Rudolphi、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201101103

  日期：2011.11

  redox-neutral decarboxylative cross-coupling reactions. Hydrogenation of the azomethine products leads to secondary amines. Alternatively, they can be hydrolyzed in situ to aryl ketones. The resulting ketone synthesis via azomethine intermediates is also of interest as it gives higher yields at much lower temperatures than the direct decarboxylative coupling of α-oxo carboxylates with aryl halides.

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。
• Baliah,V.; Chandrasekharan,V., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 1096 - 1099
  作者：Baliah,V.、Chandrasekharan,V.

  DOI：——

  日期：——