1-丁基-3-(2-碘苯基)脲 | 893209-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丁基-3-(2-碘苯基)脲
• 英文名称: 1-butyl-3-(2-iodophenyl)urea
• CAS: 893209-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₅IN₂O
• mdl: MFCD06111111
• 分子量: 318.157
• InChiKey: VCRFBMVVHDMHKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-3-(2-碘苯基)脲 在 copper(l) iodide 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-butyl-1-phenyl-1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化级联反应合成多环吲哚骨架

  摘要：

  在金（I）催化的级联反应中，由简单的IPr-金（I）催化剂催化的简单易得的脲取代的3-苯基丙炔醇的转化，该反应由金催化的亲核加成反应和随后的金催化的取代反应组成反应产生1 H-咪唑并[1，5-a]吲哚-3（2  H）-那些。其他金（I）催化剂或银催化剂给出的收率较低，并且经常得到其他副产物。金（III）和铜（II）催化剂分解了起始原料。提供了十二个实例，包括在尿素亚结构的远端氮上的供体和受体取代基。X射线晶体结构分析确认了结构分配。包括中间体的分离和进一步转化以及与对映体纯原料的反应在内的机理研究表明，在亲核加成步骤后，底物在吲哚醇中间体上经历了S N 1型苄基取代反应，或者在2的分子内进行了氢化反应乙烯基吲哚中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303539
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸-2-碘苯酯 、 正丁胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-丁基-3-(2-碘苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Molybdenum-mediated synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via cyclocarbonylation using microwave irradiation

  摘要：

  A new, efficient and practical synthesis of quinazolin-4(3H)-ones is reported via molybdenum-mediated cyclocarbonylation using microwave irradiation. These methods allow access to a wide range of quinazolin-4(314)-ones in reasonable yields without the need for gaseous carbon monoxide and palladium catalysts. A range of reactions illustrating the wide scope of this chemistry was carried out and all proceeded in reasonable yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.052

文献信息

• Continuous Recycling of Homogeneous Pd/Cu Catalysts for Cross-Coupling Reactions
  作者：Siddharth Sharma、K. C. Basavaraju、Ajay K. Singh、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1021/ol501802w

  日期：2014.8.1

  Given the importance of homogeneous catalysts recycling in organic chemistry, we have developed a unique microfluidic loop system for automated continuous recirculation of a soluble polymer supported metal catalyst for novel isocyanide cross-coupling reactions under thermomorphic multicomponent solvent (TMS) conditions. Our system provides an innovative approach for the chemical library synthesis of quinazolinone derivatives as well as an important intermediate of Merck's LTD4 antagonist "Singulair" with efficient continuous homogeneous catalyst recycling.
• Ligand-free palladium assisted insertion of isocyanides to urea derivatives for cascade synthesis of phenylamino-substituted quinazolinones
  作者：Siddharth Sharma、Abhilasha Jain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.027

  日期：2014.10

  Palladium catalyzed cascade coupling of substituted urea derivatives and tert-butyl isocyanide for the efficient synthesis of phenylamino-substituted quinazolinones has been developed in moderate to good yields. This method provides a short and alternative approach for the synthesis of quinazolinones derivatives which are valuable compounds with biological and pharmacological potentials. A plausible mechanistic scheme is proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.