ethyl (E)-6-(4-methylphenyl)-2-ethyl-5-methyl-3,4-dioxohex-5-enoate | 1392325-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-6-(4-methylphenyl)-2-ethyl-5-methyl-3,4-dioxohex-5-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-ethyl-5-methyl-3,4-dioxo-6-(p-tolyl)hex-5-enoate
• CAS: 1392325-28-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: FGVYLGLZUGKTEN-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-6-(4-methylphenyl)-2-ethyl-5-methyl-3,4-dioxohex-5-enoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1R,7R)-9,9-dimethyl-4-(N-phenyl-2-pyridylamino)-2,2,6,6-tetraphenyl-3,5,8,10-tetraoxa-4-phosphabicyclo[5.3.0]decane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(1S,5S)-ethyl 1-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-2-oxo-5-(p-tolyl)cyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯（0）催化的Nazarov型环化

  摘要：

  描述了Pd 0催化的不对称Nazarov型环化反应。该反应的优化配体将弱配位吡啶环掺入TADDOL衍生的亚磷酰胺（TADDOL =α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）。该反应导致形成单一非对映异构体的环戊烯酮，以高收率和光学纯度结合了两个连续的不对称中心，一个叔碳原子中心和一个全碳原子的四元立体中心。值得注意的是，该反应不需要底物应被芳基取代基活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201500881
• 作为产物：
  描述：

  monoethyl DL-ethyl-malonate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E)-6-(4-methylphenyl)-2-ethyl-5-methyl-3,4-dioxohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的中性 Nazarov 型环化 (0)

  摘要：

  加入循环： 在严格中性 pH 条件下，第一个 Pd 0催化的 Nazarov 型二酮酯环化（见方案）以 70% 至 95% 的产率进行。不需要二酮酯的芳基取代，因此该反应显示出很大的通用性，也可以用脂肪族底物进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201724