2α,3α-dihydroxy-24S-methyl-5α-cholest-22E-en-6-one | 81520-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α,3α-dihydroxy-24S-methyl-5α-cholest-22E-en-6-one
• 英文别名: (2R,3S,22E,24S)-2,3-Dihydroxy-24-methyl-5α-cholest-22-en-6-one；(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 81520-73-2
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: JZRAPSVEEMQIJV-MOOQKPAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α-dihydroxy-24S-methyl-5α-cholest-22E-en-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2α,3α-diacetoxy-24S-methyl-22,23-epoxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  由豆甾醇合成（22S，23S）-高油菜素内酯和油菜素内酯

  摘要：

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85157-0
• 作为产物：
  描述：

  6,6-ethylenedioxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-22ξ-acetoxy-23ξ-phenylsulfonyl-24S-methyl-5α-cholestane 在 高氯酸 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2α,3α-dihydroxy-24S-methyl-5α-cholest-22E-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  由豆甾醇合成（22S，23S）-高油菜素内酯和油菜素内酯

  摘要：

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85157-0

文献信息

• Facile Synthesis of (22<i>R</i>, 23<i>R</i>)-Homobrassinolide
  作者：Masayuki Sakakibara、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865492

  日期：1982.11

  A synthesis of (22R,23R)-homobrassinolide is described. The LC and the chemical correlation studies for the oxidation product of a stigmasterol-like side chain with osmium tetroxide are mentioned. A stereochemical view for the mechanism of osmium tetroxide oxidation of the side chain is proposed.

  介绍了 (22R,23R)-homobrassinolide 的合成。提到了四氧化锇氧化类似豆甾醇侧链的 LC 和化学相关性研究。提出了四氧化锇氧化侧链机理的立体化学观点。
• TAKATSUTO, SUGURU;SATO, HITOSHI;FUTATSUYA, FUMIO
  作者：TAKATSUTO, SUGURU、SATO, HITOSHI、FUTATSUYA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——