trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 117405-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117405-70-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₁₀Si
• 分子量: 420.489
• InChiKey: NRJIIUKUAQBWBU-HMDCTGQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 生成 trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  JUNG, GRACE L.;HOLME, KEVIN R.;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.;LEHMANN, JOCHEN+, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 87-98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose 生成 trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  JUNG, GRACE L.;HOLME, KEVIN R.;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.;LEHMANN, JOCHEN+, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 87-98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-hexamethyldisilane (HMDS)-mediated anomerization of peracetylated 1,2-trans-linked alkyl and aryl glycosides
  作者：Satish Malik、Krupesh J. Shah、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.012

  日期：2010.5

  peracetylated alkyl and aryl 1,2-trans-glycosides with iodine in the presence of HMDS has been found to result in the anomerization leading to the formation of the respective 1,2-cis-glycosides. In the case of alkyl glycosides with aglycons of short alkyl chain length complete anomerization to the alpha-glycosides was observed while with those of longer chain length the process was found to be incomplete

  已经发现在HMDS存在下用碘处理过乙酰化的烷基和芳基1，2-反式-糖苷会导致异构化，从而导致形成相应的1，2-顺式-糖苷。在具有短烷基链长的糖苷配基的烷基糖苷的情况下，观察到完全糖化为α-糖苷，而对于那些具有较长链长的糖苷，发现该过程是不完全的。这些观察已被机械地解释了。
• 3-Azi-1-methoxybutyl β-d-galactopyranoside, a photoaffinity label for monoclonal antigalactan antibodies of the VH gal 39.1/55.1 gene-family
  作者：Grace L. Jung、Kevin R. Holme、Cornelis P.J. Glaudemans、Jochen Lehmann、Helga Lay

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85083-3

  日期：1988.3

  3-Azi-1-methoxybutyl beta-D-galactopyranoside, prepared from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide in four steps, had an affinity constant for antigalactans IgA (Fab') J539 and X24 of 1550 and 1730 M-1, respectively. 3-Azi-1-methoxybutyl beta-D-(4-3H)galactopyranoside, when photolysed in the presence of IgA X24, specifically labelled the galactan-binding area of the immunoglobulin

  由2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物分四个步骤制得的3-Azi-1-甲氧基丁基β-D-吡喃半乳糖苷具有对半乳聚糖IgA（Fab'）的亲和常数。 J539和X24分别为1550和1730 M-1。当在IgA X24存在下光解时，3-Azi-1-甲氧基丁基β-D-（4-3H）吡喃半乳糖苷特别标记了免疫球蛋白的半乳聚糖结合区。
• Stereoselective trimethylsilylation of α- and β-galactopyranoses
  作者：Yuri Asami、Yuka Kawaguchi、Yoshimi Kanie、Hajjaj Abdu-Allah、Katsuhiko Suzuki、Osamu Kanie

  DOI：10.1016/j.carres.2019.01.013

  日期：2019.2

  Trimethylsilylation of the anomeric hydroxyl groups of tetra-O-benzyl and tetra-O-acetyl galactopyranoses was investigated. Stereoselective formation of β-trimethylsilyl glycoside (β-TMS glycoside) of benzyl protected compound was achieved using N-trimethylsilyl diethylamine. In the course of the investigation of the selective synthesis of TMS galactosides using TMS-imidazole, we observed the formation

  研究了四-O-苄基和四-O-乙酰基吡喃半乳糖的异头羟基的三甲基甲硅烷基化。使用N-三甲基甲硅烷基二乙胺可实现立体选择性地形成苄基保护化合物的β-三甲基甲硅烷基糖苷（β-TMS糖苷）。在研究使用TMS-咪唑选择性合成TMS半乳糖苷的过程中，我们观察到了中间体的形成，该中间体在硅胶柱色谱分离后主要转化为α-TMS糖苷。使用TMS-三氟甲磺酸-2,6-lutindine进行的乙酰化化合物反应选择性地产生α-TMS糖苷。
• Coupling reactions of O-(trimethylsilyl) glycosides and 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-protected galactosides in the presence of trimethylsilyl triflate. A new method of forming .beta.-(1 .fwdarw. 6)-oligosaccharidic linkages
  作者：Eugenia M. Nashed、Cornelis P. J. Glaudemans

  DOI：10.1021/jo00287a026

  日期：1989.12
• NASHED, EUGENIA M.;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6116-6118
  作者：NASHED, EUGENIA M.、GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.

  DOI：——

  日期：——