1-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexapyranosyl)butane | 114656-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexapyranosyl)butane
• CAS: 114656-32-5
• 化学式: C₃₁H₃₈O₄
• 分子量: 474.64
• InChiKey: WJBDQYGRDWETBX-KQFVITFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexapyranosyl)butane 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以98 %的产率得到(2R,3S,4R,6S)-6-butyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(II)‐Catalyzed C(sp3)‐C(sp3) Coupling for the Direct Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxy‐C‐glycosides from Glycals

  摘要：

  AbstractWe report a ligand‐controlled CoII‐catalyzed C(sp3)−C(sp3) coupling hydroalkylation for direct and β‐selective synthesis of 2‐deoxy‐C‐glycosides from glycals. This reaction proceeds by a radical pathway for alkyl halide activation and is β‐selective through ligand control. This approach may inspire the development of further stereoselective coupling reactions with potential application in the field of carbohydrates.

  DOI：

  10.1002/anie.202300424
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 甲基二乙氧基硅烷 、 CoBr₂(DME) 、 C₂₉H₂₄N₂O₂ 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以84 %的产率得到1-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexapyranosyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(II)‐Catalyzed C(sp3)‐C(sp3) Coupling for the Direct Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxy‐C‐glycosides from Glycals

  摘要：

  AbstractWe report a ligand‐controlled CoII‐catalyzed C(sp3)−C(sp3) coupling hydroalkylation for direct and β‐selective synthesis of 2‐deoxy‐C‐glycosides from glycals. This reaction proceeds by a radical pathway for alkyl halide activation and is β‐selective through ligand control. This approach may inspire the development of further stereoselective coupling reactions with potential application in the field of carbohydrates.

  DOI：

  10.1002/anie.202300424

文献信息

• Stereocontrolled preparation of C-2-deoxy-α- and -β-d-glucopyranosyl compounds from tributyl-(2-deoxy-α- and -β-d-glucopyranosyl)stannanes
  作者：Patrick Lesimple、Jean-Marie Beau、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90893-0

  日期：1987.12

  6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α- d -arabino-hexopyranosyl chloride (2) provided selectively tributyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β- d -arabino-hexopyranosyl)stannane (3) in 85% yield. Isomeric tributyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α- d -arabino-hexopyranosyl)stannane (6) could be prepared in 70% yield by reductive lithiation of 2 and reaction with tributyltin chloride. Tin—lithium exchange reaction, performed on

  摘要用三丁基锡锡锂处理3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-α-d-阿拉伯糖基己吡喃二氯（2）提供了选择性的三丁基（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧） -β-d-阿拉伯-己基吡喃糖基）锡烷（3），产率为85％。异丁烯酸三丁基（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）锡烷（6）可以通过还原锂化2和与氯化三丁基锡反应以70％的收率制备。锡-锂交换反应在丁基醚中于-78°与丁基锂在3和6上进行，生成相应的，构型稳定的2-脱氧-β-和-α-d-己吡喃糖基锂化合物，与亲电子化合物反应并保留构型。将这些糖基锂试剂加到前手性羰基化合物上可得到不同程度的面部选择性。重大的非对面歧视（10：1）通过将3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己基吡喃糖基锂试剂与己醛和异丁醛缩合而观察到。通过1H-nmr光谱法确定获得的所有C-糖基核糖基化合物的结构。