tert-butyl 3-chloro-2-oxo-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate | 1415391-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-chloro-2-oxo-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate
• CAS: 1415391-90-0
• 化学式: C₁₃H₂₁ClO₃Si
• 分子量: 288.846
• InChiKey: FARSLANHXAFIBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-chloro-2-oxo-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-tert-butyl 3-chloro-2-hydroxy-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成多种乙醇酸支架

  摘要：

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。

  DOI：

  10.1021/ja3102709
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-trimethylsilylbut-1-yne 在 C₂₄H₃₀N₂NiO₄ 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-chloro-2-oxo-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成多种乙醇酸支架

  摘要：

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。

  DOI：

  10.1021/ja3102709

文献信息

• Enantioconvergent Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones via (3 + 2)-Annulation
  作者：C. Guy Goodman、Morgan M. Walker、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja511701j

  日期：2015.1.14

  A dynamic kinetic resolution of β-halo α-keto esters in an asymmetric homoenolate reaction is described. A chiral N-hetereocyclic carbene catalyzes the a3 → d3-umpolung addition of α,β-enals to racemic α-keto esters, forming γ-butyrolactones with three contiguous stereocenters. The addition occurs with high regio-, diastereo-, and enantiocontrol. This methodology constitutes an intermolecular DKR process

  描述了在不对称均烯醇化物反应中β-卤代α-酮酯的动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化 α,β-烯醛与外消旋 α-酮酯的 a3 → d3-umpolung 加成，形成具有三个连续立体中心的 γ-丁内酯。添加发生在高区域控制、非对映控制和对映控制下。这种方法构成了一个分子间 DKR 过程，以在关键键形成事件期间设置三个立体中心。