(2R,4aR,8aS)-2-(4-Nitro-phenyl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine | 38447-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,4aR,8aS)-2-(4-Nitro-phenyl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine
• 英文别名: (2R,4aS,8aS)-2-(4-Nitro-phenyl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine；trans-2-p-nitrophenyl-5,6-tetramethylene-perhydro-1,3-oxazine
• CAS: 38447-58-4；38447-59-5；81969-58-6；109214-66-6；134176-74-2；134176-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: SSRVXHRFRJNYSX-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(aminomethyl)cyclohexanol 、 对硝基苯甲醛 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-[[(4-nitrophenyl)methylideneamino]methyl]cyclohexan-1-ol 、 (2R,4aR,8aS)-2-(4-Nitro-phenyl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine 、 (2R,4aR,8aS)-2-(4-Nitro-phenyl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  1,3-过氢苯并恶嗪及其N-甲基衍生物的形成。比较研究

  摘要：

  通过-硝基苯甲醛与-（1）和-2-氨基甲基-1-环己醇（2）或与它们的N-甲基衍生物（1m和2m）的环化反应形成过氢1，，3-恶嗪衍生物（3 ）通过1 H NMR光谱在CDCl 3中进行了研究。与1和2的反应是通过开链中间体进行的，而与1m和2m的反应则没有这些中间体的迹象。N-甲基取代的环己醇（1m和2m）的环化反应比先前研究的相应羟甲基环己基胺的环化反应快得多。1的环化是动力学控制的，但程度要比相应的-2-羟甲基-1-环己胺。这些结果证实了-硝基苯甲醛与2-氨基甲基-1-环己醇及其-甲基衍生物与与2-羟甲基-1-环己胺及其-甲基衍生物平行的环化反应通常不是非对映特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96133-2