((1R,2S,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)methanol | 1207105-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ((1R,2S,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)methanol
• CAS: 1207105-86-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: BPZSHSVXGWHLRA-ZQDZILKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以4.89 g的产率得到(1R,2S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chinensiolide B 通过串联烯丙基硼化/内酯化的全合成

  摘要：

  chinensiolides 是最近从中国民间医学中使用的植物 Ixeris chinensis Nakai 中分离出来的愈创木酚型 α-亚甲基 γ-内酯天然产物家族。(+)-chinensiolide B 的第一个对映选择性全合成在 15 个步骤中完成，最长的线性序列从廉价且容易获得的 (R)-香芹酮开始，总产率为 6.7%。两个高度官能化的伙伴之间的高度立体选择性和 E/Z 选择性串联烯丙基硼化/内酯化反应被用作关键步骤。该合成还强调了由反应性 α-亚甲基 γ-内酯引起的化学选择性问题的几种解决方案。例如，

  DOI：

  10.1021/ja9104478
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1R,2S,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chinensiolide B 通过串联烯丙基硼化/内酯化的全合成

  摘要：

  chinensiolides 是最近从中国民间医学中使用的植物 Ixeris chinensis Nakai 中分离出来的愈创木酚型 α-亚甲基 γ-内酯天然产物家族。(+)-chinensiolide B 的第一个对映选择性全合成在 15 个步骤中完成，最长的线性序列从廉价且容易获得的 (R)-香芹酮开始，总产率为 6.7%。两个高度官能化的伙伴之间的高度立体选择性和 E/Z 选择性串联烯丙基硼化/内酯化反应被用作关键步骤。该合成还强调了由反应性 α-亚甲基 γ-内酯引起的化学选择性问题的几种解决方案。例如，

  DOI：

  10.1021/ja9104478