2-Acetoxy-4-methoxy-6-t-butylphenol | 1947-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-Acetoxy-4-methoxy-6-t-butylphenol
• 英文别名: (3-Tert-butyl-2-hydroxy-5-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 1947-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: GEYDSGFBORKPNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-4-methoxy-6-t-butylphenol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到3-叔丁基-5-甲氧基-1,2-苯二醇
  参考文献：
  名称：

  The ortho-acetoxylation of phenols by copper(II) acetate

  摘要：

  对甲氧基苯酚和 6-苯并吡喃酚在醋酸中被醋酸铜（II）氧化后，得到相应的邻乙酰氧基苯酚和 5-乙酰氧基-6-苯并吡喃酚，这些物质在含有盐酸的 MeOH-H2O 中很容易水解，得到儿茶酚类苯酚。

  DOI：

  10.1039/c39910000104
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基对羟基茴香醚 、 溶剂黄146 在 copper diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-Acetoxy-4-methoxy-6-t-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  The ortho-acetoxylation of phenols by copper(II) acetate

  摘要：

  对甲氧基苯酚和 6-苯并吡喃酚在醋酸中被醋酸铜（II）氧化后，得到相应的邻乙酰氧基苯酚和 5-乙酰氧基-6-苯并吡喃酚，这些物质在含有盐酸的 MeOH-H2O 中很容易水解，得到儿茶酚类苯酚。

  DOI：

  10.1039/c39910000104

文献信息

• Evaluation of the Cytotoxic Potential of Catechols and Quinones Structurally Related to Butylated Hydroxyanisole
  作者：Luke K.T. Lam、Pradeep K. Garg、Steven M. Swanson、John M. Pezzuto

  DOI：10.1002/jps.2600770507

  日期：1988.5

  attributed to the presence of the catechol group, which is known to undergo one-electron oxidation readily to give the corresponding semiquinone radical. Other related catechols had similar cytotoxic activity. In general, derivatization of the catechol functionality resulted in a decrease of the cytotoxic potential of the compounds. Monoacetylation or monomethylation of the catechols gave products that were

  使用培养的P388和KB细胞已经确定了2-和3-丁基化羟基茴香醚（BHA）和18种相关芳香化合物的细胞毒性。酚类化合物3-BHA和2-BHA具有中等较低的细胞毒活性。他们相应的儿茶酚的ED50值远低于母体化合物。细胞毒性活性的这种显着提高归因于邻苯二酚基团的存在，已知该邻苯二酚基团容易发生单电子氧化，从而产生相应的半醌自由基。其他相关的儿茶酚具有相似的细胞毒性活性。通常，儿茶酚官能度的衍生化导致化合物的细胞毒性潜力降低。儿茶酚的单乙酰化或单甲基化产生的产物比母体化合物的细胞毒性剂更弱。当邻苯二酚功能的两个羟基均被封闭时，观察到活性进一步降低。在这些化合物中用甲氧基代替氢原子导致细胞毒性的显着增加，而用甲基代替甲氧基则降低了细胞毒性。与3-BHA衍生的邻苯二酚和醌相比，衍生自2-BHA的邻苯二酚和醌活性更高。在3-BHA衍生物中，邻苯二酚或醌部分的叔丁基似乎对这些化合物的细胞毒性具有显着的空
• TAKIZAWA, YASUOMI;TATEISHI, AKIRA;SUGIYAMA, JUNICHI;YOSHIDA, HIROYUKI;YOS+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 104-105
  作者：TAKIZAWA, YASUOMI、TATEISHI, AKIRA、SUGIYAMA, JUNICHI、YOSHIDA, HIROYUKI、YOS+

  DOI：——

  日期：——