2,5-dimethoxy-3-tert-butylphenol | 3898-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3-tert-butylphenol
• 英文别名: 2,5-Dimethoxy-3-t-butylphenol；3-tert-butyl-2,5-dimethoxyphenol
• CAS: 3898-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: SEWADSQTOZWIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxy-4-methoxy-6-t-butylphenol 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,5-dimethoxy-3-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  评价与丁基化羟基茴香醚结构相关的邻苯二酚和醌的细胞毒性潜力。

  摘要：

  使用培养的P388和KB细胞已经确定了2-和3-丁基化羟基茴香醚（BHA）和18种相关芳香化合物的细胞毒性。酚类化合物3-BHA和2-BHA具有中等较低的细胞毒活性。他们相应的儿茶酚的ED50值远低于母体化合物。细胞毒性活性的这种显着提高归因于邻苯二酚基团的存在，已知该邻苯二酚基团容易发生单电子氧化，从而产生相应的半醌自由基。其他相关的儿茶酚具有相似的细胞毒性活性。通常，儿茶酚官能度的衍生化导致化合物的细胞毒性潜力降低。儿茶酚的单乙酰化或单甲基化产生的产物比母体化合物的细胞毒性剂更弱。当邻苯二酚功能的两个羟基均被封闭时，观察到活性进一步降低。在这些化合物中用甲氧基代替氢原子导致细胞毒性的显着增加，而用甲基代替甲氧基则降低了细胞毒性。与3-BHA衍生的邻苯二酚和醌相比，衍生自2-BHA的邻苯二酚和醌活性更高。在3-BHA衍生物中，邻苯二酚或醌部分的叔丁基似乎对这些化合物的细胞毒性具有显着的空

  DOI：

  10.1002/jps.2600770507