(4R,5S)-3-[(2S,4E,6R,8E)-8-ethyl-2,4,6-trimethylundeca-4,8-dienoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 135396-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2S,4E,6R,8E)-8-ethyl-2,4,6-trimethylundeca-4,8-dienoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 135396-70-2
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃
• 分子量: 411.585
• InChiKey: ACTWSUADUTWRCQ-JSKPVJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2S,4E,6R,8E)-8-ethyl-2,4,6-trimethylundeca-4,8-dienoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (6E,10E)-(2R,3S,4S,8R)-2,10-Diethyl-3-hydroxy-4,6,8-trimethyl-trideca-6,10-dienoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Bromomethyl-hex-3-ene 在 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 22.0h， 生成 (4R,5S)-3-[(2S,4E,6R,8E)-8-ethyl-2,4,6-trimethylundeca-4,8-dienoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025