allyl (2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)phenyl)propanoate | 1344701-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: allyl (2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)phenyl)propanoate
• CAS: 1344701-29-6
• 化学式: C₅₃H₆₀N₇O₁₅P
• 分子量: 1066.07
• InChiKey: OBLAJERTMGNQLM-OAWBKAOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  260.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)phenyl)propanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含腺苷酸酪氨酸残基的肽的高效合成与应用

  摘要：

  人类病原体嗜肺军团菌腺苷酸的DrrA酶特别是GTPase Rab1的酪氨酸。使用Fmoc固相肽合成的有效合成途径可产生Tyr-腺苷酰化的肽，并可以产生针对这种翻译后修饰的单选择多克隆抗体。

  DOI：

  10.1002/anie.201103203
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 allyl (2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含腺苷酸酪氨酸残基的肽的高效合成与应用

  摘要：

  人类病原体嗜肺军团菌腺苷酸的DrrA酶特别是GTPase Rab1的酪氨酸。使用Fmoc固相肽合成的有效合成途径可产生Tyr-腺苷酰化的肽，并可以产生针对这种翻译后修饰的单选择多克隆抗体。

  DOI：

  10.1002/anie.201103203