4-(4-溴苯基)-6-(4-甲苯基)-1H-嘧啶-2-酮 | 835925-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-6-(4-甲苯基)-1H-嘧啶-2-酮
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-6-(4-tolyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-6-(4-methylphenyl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 835925-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O
• 分子量: 341.207
• InChiKey: CREFYXGFBZYDFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  335-337 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-6-(4-甲苯基)-1H-嘧啶-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-Bromophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2-piperidin-1-ylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-溴苯甲醛与取代的苯乙酮和尿素反应的两个方向。芳基取代的嘧啶-2-酮和六氢嘧啶基[4,5-d]嘧啶-2,7-二酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000027891.72906.c7
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-溴苯乙酮 、 尿素 在 三甲基氯硅烷 、 N,N,N′,N′-tetramethylethylenediaminium-N,N′-disulfonic acid hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以87%的产率得到4-(4-溴苯基)-6-(4-甲苯基)-1H-嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用N,N,N',N'-四甲基乙二胺-N,N'-二磺酸硫酸氢盐作为双功能催化剂高效合成4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-酮

  摘要：

  摘要 在三甲基氯硅烷和催化量的离子液体 N,N,N 存在下，通过苯乙酮与芳醛和尿素的一锅多组分反应高效合成 4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-酮。 ',N'-四甲基乙二胺-N,N'-二磺酸硫酸氢盐 ([TMEDSA][HSO4]2) 在无溶剂条件下已有描述。该催化体系的反应结果和条件已与先前报道的催化剂进行了比较。[TMEDSA][HSO4]2 与报道的催化剂相比，在以下一个或多个因素方面提供了更好的结果：收率、温度、反应介质、时间和通用性。此外，还提出了一种基于催化剂双重功能的合理反应机制。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0075

文献信息

• H3PMo12O40 catalyzed three-component one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Zeinab Pourghobadi、Fatemeh Derikvand

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.003

  日期：2010.3

  4,6-Diarylpyrimidin-2(1H)-one derivatives have been synthesized from three-component one-pot condensation of acetophenone derivatives, aldehydes and urea in the presence of trimethylsilyl chloride and a catalytic amount of H3PMo12O40 under solvent-free conditions.

  在三甲基甲硅烷基氯和催化量的H 3 PMo 12 O 40的存在下，由苯乙酮衍生物，醛和脲的三组分一锅缩合反应合成了4,6-二芳基嘧啶-2（1 H）-one衍生物。无溶剂条件。
• Two Directions of the Reaction of 4-Bromobenzaldehyde with Substituted Acetophenones and Urea. Synthesis of Aryl-substituted Pyrimidin-2-one and Hexahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2,7-dione
  作者：V. F. Sedova、O. P. Shkurko

  DOI：10.1023/b:cohc.0000027891.72906.c7

  日期：2004.2
• Highly effectual synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones using <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethylethylenediaminium-<i>N</i>,<i>N</i>′-disulfonic acid hydrogen sulfate as a dual-functional catalyst
  作者：Roghayyeh Khanivar、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1515/znb-2018-0075

  日期：2018.9.25

  Abstract The highly effectual synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones via the one-pot multicomponent reaction of acetophenones with arylaldehydes and urea in the presence of trimethylsilyl chloride and a catalytic amount of the ionic liquid N,N,N′,N′-tetramethylethylenediaminium-N,N′-disulfonic acid hydrogen sulfate ([TMEDSA][HSO4]2) under solvent-free conditions has been described. The reaction

  摘要 在三甲基氯硅烷和催化量的离子液体 N,N,N 存在下，通过苯乙酮与芳醛和尿素的一锅多组分反应高效合成 4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-酮。 ',N'-四甲基乙二胺-N,N'-二磺酸硫酸氢盐 ([TMEDSA][HSO4]2) 在无溶剂条件下已有描述。该催化体系的反应结果和条件已与先前报道的催化剂进行了比较。[TMEDSA][HSO4]2 与报道的催化剂相比，在以下一个或多个因素方面提供了更好的结果：收率、温度、反应介质、时间和通用性。此外，还提出了一种基于催化剂双重功能的合理反应机制。