3,6-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-5(4H),7(6H)-dione | 366492-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-5(4H),7(6H)-dione
• CAS: 366492-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: IPKAALIYYIMTSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-5(4H),7(6H)-dione 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3,6-Dimethyl-6-(2-oxo-propyl)-benzofuran-4,5,7-trione
  参考文献：
  名称：

  三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷的碳-硼键的区域专一性取代：一种模型C→BC→ABC环向马来酸酐的方法

  摘要：

  使用三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷（6）的Suzuki偶联反应作为关键步骤，进行了对马鞭草内酯的合成研究。其他关键反应包括Friedel-Crafts酰化反应，Wacker-Tsuji反应和羟醛缩合反应。在这种C→BC→ABC环的方法中，实现了合成大地马里内酯11,13-二氢tubiferin（1）和Artogallin（2）的模型化合物3。在另一个模型研究中，还获得了五元类似物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00654-8
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-5-hydroxybenzo[b]furan-7(6H)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到3,6-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-5(4H),7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷的碳-硼键的区域专一性取代：一种模型C→BC→ABC环向马来酸酐的方法

  摘要：

  使用三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷（6）的Suzuki偶联反应作为关键步骤，进行了对马鞭草内酯的合成研究。其他关键反应包括Friedel-Crafts酰化反应，Wacker-Tsuji反应和羟醛缩合反应。在这种C→BC→ABC环的方法中，实现了合成大地马里内酯11,13-二氢tubiferin（1）和Artogallin（2）的模型化合物3。在另一个模型研究中，还获得了五元类似物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00654-8