4-(4-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯 | 123629-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；4-(4-bromo-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；4-(4-bromophenyl)-5 - ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 123629-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 339.189
• InChiKey: COXDUHVXCKQHRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Ethyl 4-(4-bromophenyl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxopyrimidin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Light-induced Free Radical Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines

  摘要：

  一系列4-取代的5-乙酰基和5-羧乙酯基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶在紫外辐射下在有或无苯甲酰过氧化物存在下被氧化。杂环环上4-和5-位置的取代基的性质影响光氧化的速率，这些化合物在有苯甲酰过氧化物存在下的照射显著减少了反应时间。在速率决定步骤中，苯甲酰氧自由基去除4-H形成三氢嘧啶基自由基中间体。这种苄基和烯丙基自由基中间体的稳定性受到苯基团上附加取代基的性质和位置的影响，该苯基团位于C-4。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0313
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-溴苯基)-2-羟基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-(4-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  邻二醇的 Biginelli 反应：一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-One 衍生物的新途径

  摘要：

  背景：3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one 衍生物是一类重要的氮杂环。这些化合物具有广泛的生物活性，即抗菌、抗真菌和抗糖尿病。尽管文献中有许多合成方法可用于合成这些分子，但其中许多方法都有其自身的局限性，例如使用过量的昂贵催化剂和收率低。方法： 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物的合成是通过1,2-二醇、乙酰乙酸乙酯和尿素在四乙酸铅存在下，在无水乙醇中回流条件下反应合成的。结果： 在乙醇溶剂中回流 2-3.5 小时，以良好的收率 (82-95) 合成了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。这些化合物的结构分配是根据元素分析和光谱数据进行的。结论：该协议是现有的 Biginelli 化合物合成程序的替代方案。本方法减少了全合成中的步骤数。© 2017 年边沁科学出版社。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170310123511

文献信息

• Aiding the versatility of simple ammonium ionic liquids by the synthesis of bioactive 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Praachi Kakati、Preeti Singh、Priyanka Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj00280e

  日期：——

  Simple ammonium ionic liquids [ILs] are efficient, green, environmentally friendly catalysts in promoting the Biginelli condensation reaction, Hantzsch reaction and Niementowski reaction to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives respectively by eliminating the need for harmful volatile organic solvents. These [ILs] are air and water stable, easy to prepare

  简单的铵离子液体[ILs]是高效，绿色，环保的催化剂，可通过消除Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应来分别提供1,2,3,4-四氢嘧啶，2-氨基噻唑和喹唑啉酮衍生物用于有害的挥发性有机溶剂。这些[IL]稳定于空气和水，易于制备且具有成本效益。研究了[IL]中阴离子和阳离子对反应的影响。结果清楚地表明，[IL]的酸度严重影响了Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应，并且在各种铵离子液体中，[Et 3 NH] [HSO 4]显示出最佳的催化活性。此外，[IL]可以很容易地分离和重复使用，而其活性略有下降。该技术为工业合成1,2,3,4-四氢嘧啶酮，2-氨基噻唑和喹唑啉酮提供了一种很好的替代方法。本发明的方法是用于合成这些衍生物的环保方法，这些衍生物通过几个绿色参数，即E因子，过程质量强度，反应质量效率，原子经济性和碳效率进行了验证。
• Synthesis of N-glycosylated Dihydropyrimidones – A Novel Approach Using Epoxy Sugar
  作者：K. R. Subimol、S. Arul Antony

  DOI：10.2174/1570178614666170221142354

  日期：2017.4.13

  N-glycosylated heterocycles. The proposed economical and convenient methodology can open new pathways to generate biologically important glycosylated molecules. The dihydropyrimidone derivatives and their corresponding glycosides were characterized using 1H, 13C NMR and elemental analytical methods. Methods: The compounds were purified via coloum chromatography using hexane/ethylacetate as solvent. Thin-layer chromatography

  背景：已经描述了使用环氧糖合成N-糖基化二氢嘧啶酮（DHPM）的新途径。DHPM衍生物是在CuCl和BF3.OEt2存在下，由芳族醛，脲/硫脲和乙酰乙酸乙酯合成的。所报道的DHPMs的糖基化方法具有合成重要性，并且可以克服传统上利用的N-糖基化杂环的多步合成。所提出的经济和方便的方法可以开辟新的途径来产生生物学上重要的糖基化分子。使用1H，13C NMR和元素分析方法对二氢嘧啶酮衍生物及其相应的糖苷进行了表征。 方法：采用正己烷/乙酸乙酯为溶剂，通过柱色谱法纯化化合物。在手动涂覆的板（Acme）上进行薄层色谱（TLC），并通过紫外光或碘蒸气进行检测。使用SiO 2（Acme 100-200目）进行柱色谱。使用四甲基硅烷作为内部溶剂，使用Bruker Avance 300（300 MHz）记录NMR光谱。对于CDCl 3，将1 H NMR和13 C NMR中的溶剂峰调整为7.5和77.23 ppm。元素分析是使用IIT
• A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02414

  日期：2019.10.18

  an air-stable dianthracenyl monophosphine ligand (diAnthPhos) which can be prepared in two steps from commercially available anthracene derivatives. The ligand exhibits excellent efficiency for palladium-catalyzed coupling reactions. In particular, Miyaura borylation of heterocycle-containing electrophiles can be facilitated employing the diAnthPhos ligand with a broad substrate scope and low catalyst

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。
• A Set of phenyl sulfonate metal coordination complexes triggered Biginelli reaction for the high efficient synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1 <i>H</i> )‐ones under solvent‐free conditions
  作者：Yong‐Tao Wang、Gui‐Mei Tang、Yu‐Song Wu

  DOI：10.1002/aoc.5542

  日期：2020.5

  Three new metal coordination complexes, namely, [Co (DPE)(H2O)4](DPE)(BS)2 (1), [Co (DPE)2(H2O)4](ABS)2 (2), [Co (DPE)(H2O)4](MBS)2(CH3OH)2 (3) [DPE = (E)‐1,2‐di (pyridin‐4‐yl) ethene, BS = phenyl sulfonic acid, ABS = p‐aminobenzene sulfonic acid, MBS = p‐methylbenzene sulfonic acid] were obtained under hydrothermal conditions. Complexes 1‐3 were structurally characterized by X‐ray single‐crystal diffraction

  三种新的金属配位化合物，即[Co（DPE）（H 2 O）4 ]（DPE）（BS）2（1），[Co（DPE）2（H 2 O）4 ]（ABS）2（2），[Co（DPE）（H 2 O）4 ]（MBS）2（CH 3 OH）2（3）[ DPE =（E）-1,2-二（吡啶-4-基）乙烯，BS＝苯磺酸，ABS＝对氨基苯磺酸，MBS＝对甲基苯磺酸]是在水热条件下获得的。配合物1 - 3分别结构特征在于X-射线单晶衍射，粉末X射线衍射和IR。配合物1和3显示一维链结构，而配合物2做一个零维的。这三个复合物通过强大的氢键相互作用和堆积相互作用进一步产生了三维超分子结构。这三种金属配位化合物通过Biginelli反应对绿色合成各种3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-均显示出很高的催化性能，并显示出许多优点，例如产率高，反应时间短，生态友好。合成条件和简单的隔离后处理程序。有趣的是，这些催化剂的催化活性顺序如下：3 >
• Introduction of a novel dicationic Brönsted acidic ionic liquid based on pyrazine and its application in the synthesis of xanthenediones and 3, 4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Erfan Sadati Sorkhi、Mohammad M. Hashemi、Ali Ezabadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04089-9

  日期：2020.4

  acidic ionic liquid based on pyrazine has been prepared and characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, thermal gravimetric and differential thermal gravimetric analysis and also Hammett acidity function. The prepared dicationic ionic liquid is found to be an efficient and reusable catalyst for the synthesis of xanthenediones and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions. The merits

  制备了一种新型的吡嗪类布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS，热重分析和差示热重分析以及Hammett酸度函数进行了表征。发现所制备的阳离子型离子液体是在无溶剂条件下用于合成黄二酮和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的有效且可重复使用的催化剂。所开发方法的优点包括离子液体的新颖性，离子液体的易于制备，易于后处理，催化剂的可重复使用性，高收率，短的反应时间以及不存在有毒的有机溶剂。