ethyl 9-bromo-2-methyl-4,7-dioxo-4,6,7,11b-tetrahydro-3H-pyrimido[4,3-a]isoquinoline-1-carboxylate | 1352002-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-bromo-2-methyl-4,7-dioxo-4,6,7,11b-tetrahydro-3H-pyrimido[4,3-a]isoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9-bromo-2-methyl-4,7-dioxo-6,11b-dihydro-3H-pyrimido[6,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 1352002-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 379.21
• InChiKey: NSAPPERPNIAAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到ethyl 9-bromo-2-methyl-4,7-dioxo-4,6,7,11b-tetrahydro-3H-pyrimido[4,3-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基二氢嘧啶酮的区域特异性N烷基化合成四氢嘧啶并[4,3-a]异喹啉

  摘要：

  使用固定在Al 2 O 3上的硝酸铋，通过芳基醛，β-酮酸酯和尿素的固相Biginelli反应，以极高的收率获得了4-芳基二氢嘧啶酮。随后，通过氢化钠和二甲基氨基吡啶的一锅区域特异性N-烷基化环化反应，将产物转化为相应的四氢嘧啶并[4,3-α]异喹啉（69-73％产率）。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.768

文献信息

• Synthesis of tetrahydropyrimidino[4,3-a]isoquinolines via regiospecific N-alkylation-annulation of 4-aryldihydropyrimidinones
  作者：Jagjeet Singh、Nitu Mahajan、Rattan L. Sharma、Tej K. Razdan

  DOI：10.1002/jhet.768

  日期：2011.11

  4‐Aryldihydropyrimidinones were obtained in excellent yields via solid‐phase Biginelli reaction of arylaldehydes, β‐ketoester and urea, using bismuth nitrate, immobilized on Al2O3 as catalyst. Subsequently, the products were converted into corresponding tetrahydropyrimidino[4,3‐a]isoquinolines (69–73% yield) by one‐pot regiospecific N‐alkylation‐annulation reaction using sodium hydride and dimethylaminopyridine

  使用固定在Al 2 O 3上的硝酸铋，通过芳基醛，β-酮酸酯和尿素的固相Biginelli反应，以极高的收率获得了4-芳基二氢嘧啶酮。随后，通过氢化钠和二甲基氨基吡啶的一锅区域特异性N-烷基化环化反应，将产物转化为相应的四氢嘧啶并[4,3-α]异喹啉（69-73％产率）。J.杂环化​​学。（2011）。