diethyl N-<4-<3-<<(2-amino-4-oxopyrimidin-6-yl)hydrazono>methyl>pyrrol-1-yl>benzoyl>-L-glutamate | 143145-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-<4-<3-<<(2-amino-4-oxopyrimidin-6-yl)hydrazono>methyl>pyrrol-1-yl>benzoyl>-L-glutamate
• 英文别名: diethyl (2S)-2-[[4-[3-[(E)-[(2-amino-4-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)hydrazinylidene]methyl]pyrrol-1-yl]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 143145-35-1
• 化学式: C₂₅H₂₉N₇O₆
• 分子量: 523.549
• InChiKey: AWSFRMICAOUNOY-QOOAEOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-<4-<3-<<(2-amino-4-oxopyrimidin-6-yl)hydrazono>methyl>pyrrol-1-yl>benzoyl>-L-glutamate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(S)-2-[4-(3-Amino-1-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[3',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)-benzoylamino]-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,10-亚甲基四氢-5-脱氮磷酸及其类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，5,10-亚甲基四氢叶酸（1）的稳定，刚性类似物5,10-亚甲基-5-脱氮基氢氢叶酸（2）的合成可能是胸苷酸合酶的抑制剂。通过从2-氨基-6-肼基-4-氧代嘧啶（10）和二乙基N- [4-（3-甲酰基-1-吡咯基）苯甲酰基]-的amino16的Fisher-吲哚型环化obtained得到目标化合物。 L-谷氨酸（15），然后催化还原产物17。类似地，对适当的前体11和12进行Fisher-吲哚型环化的修饰得到非经典类似物3-氨基-7,8,9-三甲基-2H -吡咯并[3'，4'：4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶-1-一（4）和3-氨基-8-苄基-7,9-二甲基-2H-吡咯并[3' ，4'：4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶-1-酮（5）。目标化合物2及其芳香族前体18 和非经典类似物4被评估为Manca人淋巴瘤细胞生长的抑制剂，也被评估为人二氢叶酸还原酶，人胸苷酸合酶，甘氨酰胺核糖核苷

  DOI：

  10.1021/jm00098a013