4-(4-溴苯基)-N-苯基-2-氨基噻唑 | 42056-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-N-苯基-2-氨基噻唑
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-N-phenylthiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Anilino-4-p-bromphenylthiazol；4-(4-bromophenyl)-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 42056-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂S
• mdl: MFCD00129320
• 分子量: 331.236
• InChiKey: WSEYNFJNIBSAIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  468.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-N-苯基-2-氨基噻唑 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-(4-bromophenyl)-N-((1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-N-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-噻唑1,2,3-三唑的合成与分子对接及其抗焦虑和抗炎活性的体内生物学评价

  摘要：

  杂环如噻唑和三唑被认为是特权部分，因为它们构成了几种用于生物治疗的药物。在这项工作中，根据便利的合成方法，设计并合成了一系列新的1，3-噻唑连接的1,2,3-三唑衍生物。所有合成的化合物均通过1 H NMR，13 C NMR和LCMS技术进行表征。研究了分子对接以说明靶分子与GABA A受体的结合相互作用。合成的含有1,3-噻唑和1,2,3-三唑环的化合物，这些环在每个分子中的存在可能导致体内潜在的抗焦虑和抗炎特性。在体内活性结果表明，某些化合物具有统计学上的显着疗效。在小鼠上进行的抗焦虑筛选表明，与对照组相比，所有目标化合物（5mg / kg）均通过增加张开双臂的时间和张开双臂进入的百分比而表现出一定程度的抗焦虑作用。更重要的是，新合成的化合物（6h）和（6i）对小鼠具有强的抗焦虑性。非甾体类抗炎活性药物（NSAID）在防止引起炎症和疼痛的环氧合酶的生长方面起着非常重要的作用。结果显示以

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130357
• 作为产物：
  描述：

  苯基二硫代氨基甲酸钠盐 在 ammonium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-溴苯基)-N-苯基-2-氨基噻唑
  参考文献：
  名称：

  CuBr2介导的从二硫代氨基甲酸盐和酮合成2-氨基噻唑

  摘要：

  摘要 在一锅法中，CuBr2 已被用作一种有效的脱硫剂，用于通过原位生成的二硫代氨基甲酸盐的 1-取代硫脲与原位生成的 α-溴酮缩合合成 2-氨基噻唑。从酮。所有反应均在优化的反应条件下进行，目标产物的产率为 61-95%。

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1633316

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Substituted 4-Biarylyl-1,3-thiazoles by Carbon-Carbon Cross-Coupling in Water
  作者：Kamal Dawood、Moteaa El-Deftar

  DOI：10.1055/s-0029-1218662

  日期：2010.3

  Suzuki-Miyaura and Heck-Mizoroki C-C cross-coupling reactions of 4-(halophenyl)-1,3-thiazoles with aryl(hetaryl)boronic acids or olefins, respectively, were investigated by using a catalytically active benzimidazole-based palladium(II) complex under both thermal and microwave heating conditions in water. The factors affecting the optimization of such reactions were evaluated. palladium - homogeneous

  使用具有催化活性的苯并咪唑基钯（II）研究了4-（卤代苯基）-1,3-噻唑与芳基（杂芳基）硼酸或烯烃的Suzuki-Miyaura和Heck-Mizoroki CC交叉偶联反应在水中的热和微波加热条件下都复杂。评估了影响此类反应最优化的因素。 钯-均相催化-杂环-交叉偶联-微波辅助合成
• One-pot synthesis of 4-aryl-2-aminothiazoles from styrenes and thioureas promoted by tribromoisocyanuric acid
  作者：Vitor S.C. de Andrade、Marcio C.S. de Mattos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152164

  日期：2020.7

  A simple and efficient one-pot protocol has been developed for the conversion of styrenes into 4-aryl-2-aminothiazoles using readily available starting materials. Tribromoisocyanuric acid was successfully used for the co-bromination and oxidation of styrenes to give phenacyl bromides, which in the presence of thioureas produced the corresponding 4-aryl-2-aminothiazoles in 48–70% yield. The protocol

  已经开发出一种简单有效的一锅法，用于使用容易获得的起始原料将苯乙烯转化为4-芳基-2-氨基噻唑。三溴异氰尿酸已成功用于苯乙烯的共溴化和氧化，得到苯甲酰溴，在硫脲存在下，苯甲酰苯能以48-70％的产率产生相应的4-芳基-2-氨基噻唑。该方案在一个过程中涉及三个反应：串联（由苯乙烯形成苯甲酰溴），然后进行伸缩（转化为噻唑）反应。
• Visible light triggered, catalyst free approach for the synthesis of thiazoles and imidazo[2,1-b]thiazoles in EtOH : H₂O green medium
  作者：Anu Mishra、Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Snehlata Yadav、Bhartendu Pati Tripathi、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c6ra05385h

  日期：——

  The development of a visible light promoted, mild and greener approach for the synthesis of highly functionalized thiazoles and imidazo[2, 1-b]thiazoles under photochemical activation in EtOH:H2O green medium is demonstrated....

  证明了在EtOH：H2O绿色介质中在光化学活化下合成可见光促进，温和且绿色的方法的发展，该方法用于合成高度官能化的噻唑和咪唑并[2，1-b]噻唑。
• Bromineless Bromine as an Efficient Desulfurizing Agent for the Preparation of Cyanamides and 2-Aminothiazoles from Dithiocarbamate Salts
  作者：Ramesh Yella、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911003642658

  日期：2011.2.28

  desulfurizing agent in the preparation of organic cyanamides and substituted thiazoles starting from dithiocarbamic acid salts. In this approach, alkyl/aryl isothiocyantes were first obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with EDPBT. The in situ–generated isothiocyanates reacts with an aqueous ammonia, forming alkyl or aryl thioureas, which on subsequent oxidative desulfurization

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates: A Strategy for 2-Aminothiazoles
  作者：Xiaodong Tang、Zhongzhi Zhu、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03188

  日期：2016.1.15

  copper-catalyzed coupling of oxime acetates with isothiocyanates. Various 4-substituted and 4,5-disubstituted 2-aminothiazoles were formed smoothly under mild reaction conditions. This process involved copper-catalyzed N–O bond cleavage, activation of vinyl sp2 C–H bonds, and C–S/C–N bond formations. It is noteworthy that the oxime acetates were used not only as a substrate but also as a single oxidant

  通过肟肟铜与异硫氰酸酯的铜催化偶联，开发了2-氨基噻唑的新策略。在温和的反应条件下平稳地形成了各种4-取代的和4,5-二取代的2-氨基噻唑。该过程涉及铜催化的N–O键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及C–S / C–N键的形成。值得注意的是，肟肟不仅用作底物，而且用作单一氧化剂。