[(9E,19E,21Z)-2,15,17-trihydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23,27,29-tetraoxo-26-piperidin-1-yl-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25-heptaen-13-yl] acetate | 19306-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: [(9E,19E,21Z)-2,15,17-trihydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23,27,29-tetraoxo-26-piperidin-1-yl-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25-heptaen-13-yl] acetate
• CAS: 19306-04-8
• 化学式: C₄₂H₅₄N₂O₁₂
• 分子量: 778.897
• InChiKey: AFAZEQKSVKDGFX-ZNDRUXFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  198.23
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium rifamycin SV-3-sulfonate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 [(9E,19E,21Z)-2,15,17-trihydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23,27,29-tetraoxo-26-piperidin-1-yl-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25-heptaen-13-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sodium rifamycin S-3-sulfonate and its reaction with amines.

  摘要：

  在弱碱性条件下，让利福霉素 S（1）与 Na2SO3 反应，得到利福霉素 SV-3-磺酸钠（3）。用 MnO2 氧化 3，得到利福霉素 S-3-磺酸钠（4a）。4a 与芳香胺和脂肪族仲胺反应，可得到 3-氨基orifamycin 衍生物 5a-g。当 4a 与在α-位上至少有一个氢原子的脂肪族伯胺反应时，会发生一种新的ansa-环裂解反应，生成化合物 7a-g。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1982

文献信息

• Synthesis of sodium rifamycin S-3-sulfonate and its reaction with amines.
  作者：MASAHIRO TAGUCHI、TSUNEO KAWASHIMA、NORIO AIKAWA、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.33.1982

  日期：——

  Rifamycin S (1) was allowed to react with Na2SO3 under mild alkaline conditions to afford sodium rifamycin SV-3-sulfonate (3). Oxidation of 3 with MnO2 gave sodium rifamycin S-3-sulfonate (4a). The reaction of 4a with aromatic amines and aliphatic secondary amines led to 3-aminorifamycin derivatives 5a-g. A novel cleavage reaction of the ansa-ring occurred to give compounds 7a-g, when 4a was allowed to react with aliphatic primary amines having at least one hydrogen atom at the α-position.

  在弱碱性条件下，让利福霉素 S（1）与 Na2SO3 反应，得到利福霉素 SV-3-磺酸钠（3）。用 MnO2 氧化 3，得到利福霉素 S-3-磺酸钠（4a）。4a 与芳香胺和脂肪族仲胺反应，可得到 3-氨基orifamycin 衍生物 5a-g。当 4a 与在α-位上至少有一个氢原子的脂肪族伯胺反应时，会发生一种新的ansa-环裂解反应，生成化合物 7a-g。