morpholine-4-carboxylic acid 3-nitro-benzylamide | 50699-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholine-4-carboxylic acid 3-nitro-benzylamide
• 英文别名: N-[(3-nitrophenyl)methyl]morpholine-4-carboxamide
• CAS: 50699-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: WUDSEXCBZOFJBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholine-4-carboxylic acid 3-nitro-benzylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[3-(acetimidoylamino)benzyl]-4-morpholinecarboxamide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基am作为人类神经元一氧化氮合酶的选择性抑制剂：结构活性研究和体内活性证明。

  摘要：

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;

  DOI：

  10.1021/jm980072p
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 Phenyl-N-(m-nitrobenzyl)-carbamat 生成 morpholine-4-carboxylic acid 3-nitro-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。198.带有取代的（脲基甲基）苯基取代基的二氨基二氢-S-三嗪和二氨基嘧啶，作为可逆的二氢叶酸还原酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00263a006