allyl 6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 6207-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-Propen-1-yl 6-O-(phenylmethyl)-I+/--D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 6207-46-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: KMCLGLAHGVYCCJ-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 三乙基铵对甲苯磺酸盐 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 allyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective bromination of allyl glycosides using tetrabutylammonium tribromide

  摘要：

  Both (R) and (S)-2,3-dibromo-1-propanol with e.e. up to 60% have been obtained by diastereoselective addition of Bq to allyl glucosides and galactosides having only one unprotected hydroxyl group at C-2 or Cd using tetrabutylammonium tribromide, followed by hydrolysis. The absolute configuration is shown to depend on the position of the free hydroxyl and on the configuration at the anomeric centre.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00378-o
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 allyl 6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  外糖的硼氢化-交叉偶联的C-糖基氨基酸及其在固相自动合成中的应用

  摘要：

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。

  DOI：

  10.1002/chem.201300150

文献信息

• One-pot synthesis of orthogonally protected sugars through sequential base-promoted/acid-catalyzed steps: A solvent-free approach with self-generation of a catalytic species
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.066

  日期：2019.7

  of saccharide polyols. These sequences are composed of an initial regioselective benzylation, silylation or iodination (under mildly basic conditions), followed by an acid catalyzed protection of two further hydroxyl sites via the generation of a cyclic acetal. These processes allow recycling of the ammonium or pyridinium side products generated in the former step as effective catalytic species for the

  开发了各种无溶剂的单锅合成序列，以进行糖多元醇的正交保护。这些序列组成的初始区域选择性苄基，甲硅烷基化或碘化（弱碱性条件下）中，接着的两个另外的羟基位点的酸催化的保护通过环状缩醛的产生。这些方法允许将在前一步中产生的铵或吡啶鎓副产物作为后一步的有效催化物质进行再循环。