3-chloro-2-[(thiophen-3-yl)ethynyl]pyridine | 1392013-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-[(thiophen-3-yl)ethynyl]pyridine
• 英文别名: 3-Chloro-2-(2-thiophen-3-ylethynyl)pyridine
• CAS: 1392013-59-0
• 化学式: C₁₁H₆ClNS
• 分子量: 219.694
• InChiKey: UPDYSIWWNBLELJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-[(thiophen-3-yl)ethynyl]pyridine 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2-(thiophen-3-yl)thieno[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二卤吡啶，（杂）芳基炔烃和Na 2 S合成2-（杂）芳基噻吩并[2,3- b ]或[3,2- b ]吡啶。进一步的官能化

  摘要：

  首次描述了一种简单有效的三步方法，用于合成2-（杂）芳基噻吩并[2,3- b ]或[3,2- b ]吡啶。第一步是将3-溴-2-氯吡啶或2-溴-3-氯吡啶与几个（杂）芳基炔烃进行Sonogashira偶联，以获得相应的2-或3-氯（杂）芳基乙炔基吡啶。通过用Na 2 S处理将它们环化，得到预期的2-（杂）芳基噻吩并吡啶。作为改进，这些反应也可以一锅进行，而无需分离Sonogashira产物，从而以相似或更高的产率获得噻吩并吡啶，大大减少了添加Na 2后的反应时间S.在噻吩并吡啶体系中，通过噻吩环中的溴化或吡啶环中通过N-氧化物中间体的氯化，实现了进一步的官能化，从而实现了金属催化的偶联反应和/或亲核取代。一些取代基的官能化也是可能的，并且例如，由苯胺衍生物与芳基异氰酸酯的反应获得1，3-二芳基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.057
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 2-溴-3-氯吡啶 在 D-葡萄糖 、 [(di(1-adamantyl)butylphosphine)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 3-chloro-2-[(thiophen-3-yl)ethynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  胶束介质中强固Sonogashira反应的通用协议

  摘要：

  为在胶束水相反应条件下以高周转率实现可持续的无铜Sonogashira交叉偶联，开发了一种可靠且通用的方案。通过使用市售的催化剂CataCXium A Pd G3和THF作为助溶剂，各种炔烃底物可以与多种芳基卤化物有效地交叉偶联，从而提高了收率并降低了催化剂的负载量。对反应参数进行了优化，以使该过程操作简单，可靠且可扩展。该方法可通过胶束水溶液反应条件获得二卤代底物的烷基化芳烃，杂环化合物和单官能化产物，并具有提高的选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900024