(Z)-1-iodo-2-phenyl-1-butene | 118226-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-2-phenyl-1-butene
• 英文别名: (1-iodobut-1-en-2-yl)benzene；[(Z)-1-iodobut-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 118226-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₁I
• 分子量: 258.102
• InChiKey: XNQSKXASUNRAHD-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-2-phenyl-1-butene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-苯基戊-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and stereospecific synthesis of E- and Z-trisubstituted alkenes via 2,2-disubstituted vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a028
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl(2-phenylbut-1-en-1-yl)silane 在 三氟化硼乙醚 、 氢碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-1-iodo-2-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and stereospecific synthesis of E- and Z-trisubstituted alkenes via 2,2-disubstituted vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a028

文献信息

• Geometric <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerisation of Alkenyl Silanes by Selective Energy Transfer Catalysis: Stereodivergent Synthesis of Triarylethylenes via a Formal <i>anti</i> ‐Metallometallation
  作者：Svenja I. Faßbender、John J. Molloy、Christian Mück‐Lichtenfeld、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201910169

  日期：2019.12.16

  An efficient geometrical E→Z isomerisation of alkenyl silanes is disclosed via selective energy transfer using an inexpensive organic sensitiser. Characterised by operational simplicity, short reaction times (2 h), and broad substrate tolerance, the reaction displays high selectivity for trisubstituted systems (Z/E up to 95:5). In contrast to thermal activation, directionality results from deconjugation

  通过使用廉价的有机敏化剂的选择性能量转移，公开了烯基硅烷的有效几何E→Z异构化。该反应的特点是操作简便，反应时间短（2小时）和广泛的底物耐受性，该反应对三取代系统显示出高选择性（Z / E高达95：5）。与热激活相反，方向​​性是由于A1,3-应变导致Z异构体中的π系统解共轭，从而抑制了再激活。β取代基的结构重要性从逻辑上促进了对混合双亲核试剂（Si，Sn，B）的研究。这些多用途的关键销钉也易于异构化，从而实现了正式的抗金属金属化。机械询问，在理论研究的支持下，
• CHOU, SHANG-SHING P.;KUO, HWEI-LON;WANG, CHUNG-JEN;TSAI, CHUNG-YING;SUN, +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 868-872
  作者：CHOU, SHANG-SHING P.、KUO, HWEI-LON、WANG, CHUNG-JEN、TSAI, CHUNG-YING、SUN, +

  DOI：——

  日期：——