(S)-3-(1H-indol-3-yl)-N1,N1-dimethylpropane-1,2-diamine | 1229900-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1H-indol-3-yl)-N1,N1-dimethylpropane-1,2-diamine
• CAS: 1229900-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: XTFLKGXQRZSIFG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1H-indol-3-yl)-N1,N1-dimethylpropane-1,2-diamine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过α-亚氨基酯的直接醛醇反应选择性构建β-羟基-α,α-二取代的α-氨基酸衍生物

  摘要：

  β-羟基-α,α-二取代的α-氨基酸是生物有机化学领域研究和多肽药物开发中有价值的结构基序。该报告描述了 α-亚氨基酯与乙醛酸酯的对映选择性直接醛醇反应。我们发现催化量的 Co(OAc) 2 -pybox 配合物以良好的产率和对映选择性催化水杨醛衍生的 α-亚氨基酯与乙醛酸苄酯的羟醛反应。此外，醛醇产物的亚胺部分水解，然后对所得氨基进行Boc保护，得​​到N -Boc-保护的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132695

文献信息

• Doubly stereocontrolled asymmetric conjugate addition of acetylacetone to nitroolefins catalyzed by bifunctional tertiary amine–thiourea catalysts derived from both acyclic α-amino acids and carbohydrates
  作者：Xue-Wei Pu、Fang-Zhi Peng、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.081

  日期：2010.5

  preparative, cheap, and fine-tunable bifunctional chiral tertiary amine–thiourea organocatalysts have been developed by combining both acyclic diamines derived from acyclic α-amino acids and carbohydrates. These organocatalysts promoted the enantioselective conjugate addition of acetylacetone to various nitroolefins in good yields (up to 93%) with good enantioselectivities (up to 91% ee). The present research

  通过结合衍生自无环α-氨基酸的无环二胺和碳水化合物，开发了一种新型的易于制备，廉价且可微调的双官能手性叔胺-硫脲有机催化剂。这些有机催化剂以良好的对映选择性（高达91％ee）促进了乙酰丙酮向各种硝基烯烃的对映选择性共轭加成，收率很高（高达93％）。本研究表明将两个立体控制结构合并到一个催化剂中的优点。值得注意的是，它为手性有机分子的催化不对称合成提供了一种简单方便的双立体控制方法。
• Highly Enantioselective Michael Addition of α-Substituted Cyano Ketones to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters using Bifunctional Thiourea-Tertiary Amine Catalysts: An Easy Access to Chiral Dihydropyrans
  作者：Sheng-Li Zhao、Chang-Wu Zheng、Hai-Feng Wang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900516

  日期：2009.11

  An asymmetric Michael addition of α-substituted cyano ketones to β,γ-unsaturated α-keto esters to form chiral dihydropyrans catalyzed by a series of α-amino acid-derived thiourea-tertiary amines is presented. A novel tyrosine-derived thiourea catalyst was identified as the optimal catalyst providing the desired product in 91–95% yields and with 90–96% ee at a low catalyst loading of 2.0 mol%. The utility

  提出了α-取代的氰基酮向β，γ-不饱和的α-酮酯的不对称迈克尔加成反应，形成了一系列α-氨基酸衍生的硫脲-叔胺催化的手性二氢吡喃。一种新型的酪氨酸衍生的硫脲催化剂被确定为最佳催化剂，可在91％至95％的收率下以90％至96％的ee提供所需的产物，而催化剂的负载量仅为2.0 mol％。通过将二氢吡喃产物容易地转化成药学上有用的二氢吡啶来举例说明该反应的效用。