2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetic acid | 134245-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 134245-04-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: AVJOKMXZUHIVRH-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetate 在 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  经由锂离子配位的苄基，PMB，PNB和叔丁基N-酰基氨基酸酯的碘化物脱烷基

  摘要：

  如在N-酰基氨基酸酯中发现的，碘化锂促进在γ-位含有羰基的酰胺羰基的化合物中的酯脱烷基。非质子惰性非极性溶剂（例如THF和EtOAc）有助于通过锂离子配位作用活化羰基酯。该方法不限于甲基酯，而是易于使苄基，PMB，PNB和叔丁基酯脱烷基化，并且由于条件温和而特别适合与β-内酰胺酯一起使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77156-5

文献信息

• Enantioselective acylation of a beta-lactam intermediate in the synthesis of loracarbef using penicillin G amidase
  作者：Milton J. Zmijewski、Barbara S. Briggs、Allen R. Thompson、Ian G. Wright

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74287-0

  日期：1991.3

  Penicillin G amidase from . has been shown to selectively acylate, in an efficient manner, the (2R,3S) isomer of a cis, racemic azetidinone intermediate used in a synthesis of loracarbef, a carbacephalosporin antibiotic. The acylation occurs using methyl phenylacetate (MPA) and using methyl phenoxyacetate (MPOA) as the acylating agents. The enzyme displays similar enantioselectivity with MPOA or MPA

  青霉素G酰胺酶。已显示已有效地选择性地酰化用于合成头孢菌素抗生素洛拉卡培的顺式外消旋氮杂环丁酮中间体的（2R，3S）异构体。使用苯乙酸甲酯（MPA）和苯氧乙酸甲酯（MPOA）作为酰化剂进行酰化。该酶显示出与MPOA或MPA相似的对映选择性。
• Enantiomerically selective enzymic acylation of a racemic 3-amino azetidinone
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0460949A2

  公开（公告）日：1991-12-11

  An enantiomerically selective process for acylating racemic 3-amino azetidinone intermediates is provided using penicillin G amidase(acylase) as biocatalyst.

  以青霉素 G 酰胺酶（酰化酶）为生物催化剂，提供了一种酰化外消旋 3-氨基氮杂环丁酮中间体的对映体选择性工艺。
• EP0460949B1
  申请人：——

  公开号：EP0460949B1

  公开（公告）日：1995-11-08
• US5057607A
  申请人：——

  公开号：US5057607A

  公开（公告）日：1991-10-15
• US6617451B1
  申请人：——

  公开号：US6617451B1

  公开（公告）日：2003-09-09