t-butyl anti-2-(hydroxy(phenyl)methyl)but-3-enoate | 70769-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl anti-2-(hydroxy(phenyl)methyl)but-3-enoate
• CAS: 70769-85-6；70769-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XMBMNFUEQQHMPG-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丁烯-4-酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 t-butyl anti-2-(hydroxy(phenyl)methyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Regio- and Diastereocontrol in the Aldol Reactions of Dienolborinates

  摘要：

  It is reported that appropriate dienolborinates can provide access to both diastereomers of 2-(hydroxymethyl)but-3-enoates through exclusive alpha-regiocontrol in a non-vinylogous pathway. Contrary to previous reports in which dialkylchloroboranes failed to enolize propanoates, acidity-enhanced but-3-enoates readily undergo enolization, offering unprecedented control over the formation of these valuable synthons. The first example of an aldol reaction in the presence of a phosphine-borane adduct is also reported.

  DOI：

  10.1021/ol400381q

文献信息

• Two syntheses of dl-aplysistatin
  作者：Thomas R. Hoye、Andrew J. Caruso、Joseph F. Dellaria、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ja00388a038

  日期：1982.12